УГЛЕВО́ДЫ

УГЛЕВО́ДЫ (са­ха­ра́), груп­па ор­ганич. со­еди­не­ний, хи­мич. струк­ту­ра ко­то­рых час­то от­ве­ча­ет об­щей фор­му­ле C_m(H₂O)_n, а так­же их про­из­вод­ные (в т. ч. по­ли­мер­ные), вы­де­ляе­мые из при­род­ных ис­точ­ни­ков или по­лу­чае­мые при хи­мич. мо­ди­фи­ка­ции при­род­ных У. пу­тём окис­ле­ния, вос­ста­нов­ле­ния или вве­де­ния разл. за­мес­ти­те­лей. В при­ро­де У. об­ра­зу­ют­ся зе­лё­ны­ми рас­те­ния­ми из не­ор­га­нич. пред­ше­ст­вен­ни­ков (СО₂ и во­ды) в про­цес­се фо­то­син­те­за, при­сут­ст­ву­ют во всех ор­га­низ­мах и по мас­се пре­вос­хо­дят др. ор­га­нич. со­еди­не­ния в био­сфе­ре Зем­ли. Тер­мин пред­ло­жен в сер. 19 в. для при­род­ных со­еди­не­ний, со­став ко­то­рых со­от­вет­ст­во­вал фор­му­ле «уг­ле­род + во­да» (от­сю­да назв.), напр., глю­ко­за – C₆(H₂O)₆, крах­мал – [C₆(H₂O)₅]_n. Позд­нее бы­ли вы­яв­ле­ны со­еди­не­ния, при­над­ле­жа­щие по сво­им свой­ст­вам к У., но со­дер­жа­щие уг­ле­род и во­до­род в др. про­пор­ци­ях (напр., C₅H₁₀O₄ – де­зок­си­ри­бо­за); в не­ко­то­рых из них при­сут­ст­ву­ют ато­мы азо­та, фос­фо­ра или се­ры. Сре­ди У. вы­де­ля­ют мо­но­са­ха­ри­ды, оли­го­са­ха­ри­ды и по­ли­са­ха­ри­ды. Мо­но­са­ха­ри­ды обыч­но пред­став­ля­ют со­бой по­ли­гид­ро­кси­аль­де­ги­ды (аль­до­зы) или по­ли­гид­рокси­ке­то­ны (ке­то­зы), со­дер­жа­щие не­раз­ветв­лён­ные це­поч­ки из 3–9 ато­мов уг­ле­ро­да, ка­ж­дый из ко­то­рых (кро­ме уг­ле­ро­да в кар­бо­ниль­ной груп­пе) свя­зан с гид­ро­ксиль­ной груп­пой -ОН. Изомер­ные мо­но­са­ха­ри­ды раз­ли­ча­ют­ся про­странст­вен­ным рас­по­ло­же­ни­ем гид­ро­ксиль­ных групп (кон­фи­гу­ра­ция­ми асим­ме­три­чес­ких ато­мов уг­ле­ро­да). Внут­римо­ле­ку­ляр­ное при­сое­ди­не­ние од­но­го из гид­ро­кси­лов к кар­бо­ниль­ной груп­пе при­во­дит к ци­кли­за­ции с об­ра­зо­ва­ни­ем но­во­го хи­раль­но­го цент­ра (см. Хи­раль­ность), не­су­ще­го спе­ци­фич­ную для У. функ­цио­наль­ную груп­пу (гли­ко­зид­ный гид­ро­ксил). За­ме­ще­ние гли­ко­зид­но­го гид­ро­кси­ла на ос­тат­ки спир­тов, ами­нов и тио­лов при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию об­шир­но­го клас­са при­род­ных О-, N- и S-гли­ко­зи­дов. N-гли­ко­зид­ны­ми свя­зя­ми со­еди­не­ны ос­тат­ки мо­но­са­ха­ри­дов и азо­ти­стых ос­но­ва­ний в мо­ле­ку­лах нук­леи­но­вых ки­слот. В оли­го- и по­ли­са­ха­ри­дах мо­но­са­ха­рид­ные ос­тат­ки со­еди­не­ны О-гли­ко­зид­ны­ми свя­зя­ми. Оли­го­са­ха­ри­ды со­сто­ят из 2–20 ос­тат­ков мо­но­са­ха­ри­дов, встре­ча­ют­ся в сво­бод­ном ви­де, но ча­ще в ви­де бо­ко­вых це­пей при­сое­ди­не­ны к бел­кам (гли­ко­про­теи­ны) или ли­пи­дам (гли­ко­ли­пи­ды). По­ли­са­ха­ри­ды (по­ли­мер­ные У.) пред­став­ля­ют со­бой длин­ные ли­ней­ные или раз­ветв­лён­ные це­пи, об­ра­зо­ван­ные из со­тен или ты­сяч ос­тат­ков мо­ле­кул мо­но­са­ха­ри­дов.

Са­ха­ро­за, крах­мал, гли­ко­ген за­па­са­ют­ся как энер­ге­тич. ре­зерв; ос­во­бо­ж­де­ние энер­гии про­ис­хо­дит в ре­зуль­та­те их гид­ро­ли­за до мо­но­са­ха­ри­дов и рас­ще­п­ле­ния в хо­де гли­ко­ли­за, с по­сле­дую­щим окис­ле­ни­ем (см. Окис­ле­ние био­ло­ги­че­ское). В ви­де гли­ко­зи­дов в тка­нях осу­ще­ст­в­ля­ет­ся транс­порт разл. ме­та­бо­ли­тов. По­ли­са­ха­ри­ды и бо­лее слож­ные по­ли­ме­ры, со­дер­жа­щие ос­тат­ки У., вы­пол­ня­ют в ор­га­низ­мах опор­ные функ­ции. Обес­пе­чи­ва­ют жё­ст­кость кле­точ­ных сте­нок рас­те­ний (цел­лю­ло­за, пек­ти­ны), бак­те­рий (пеп­ти­дог­ли­ка­ны, му­реи­ны), гри­бов и на­руж­ных по­кро­вов чле­ни­сто­но­гих (хи­тин). В ор­га­низ­ме др. жи­вот­ных опор­ные функ­ции вы­пол­ня­ют про­те­ог­ли­ка­ны (уг­ле­вод­ная часть мо­ле­кул пред­став­ле­на суль­фа­ти­ров. му­ко­по­ли­са­ха­ри­да­ми), от­вет­ст­вен­ные за спе­ци­фич. свой­ст­ва кос­тей, хря­щей, су­хо­жи­лий, ко­жи. Гид­ро­филь­ные по­ли­са­ха­ри­ды спо­соб­ст­ву­ют под­дер­жа­нию вод­но­го ба­лан­са кле­ток. Уг­ле­вод­ные це­пи гли­ко­ли­пи­дов и гли­ко­про­теи­нов иг­ра­ют важ­ную роль в об­ра­зо­ва­нии спе­ци­фич. кле­точ­ных по­верх­но­стей и мем­бран, обес­пе­чи­ва­ют из­би­ра­тель­ность им­му­но­ло­гич. ре­ак­ций, взаи­мо­дей­ст­вие кле­ток в хо­де оп­ло­до­тво­ре­ния, «уз­на­ва­ния» при тка­не­вой диф­фе­рен­ци­ров­ке и от­тор­же­ния чу­же­род­ной тка­ни и т. д.

У. при­ме­ня­ют в пи­ще­вой (са­ха­ро­за, крах­мал, пек­ти­ны и др.), цел­лю­лоз­но-бу­маж­ной, тек­стиль­ной, хи­мич. пром-сти (цел­лю­ло­за и её про­из­вод­ные), в ме­ди­ци­не (глю­ко­за, ас­кор­би­но­вая ки­сло­та, ан­ти­био­ти­ки, сер­деч­ные гли­ко­зи­ды, ге­па­рин).