ГИДРОКСИКИСЛО́ТЫ

ГИДРОКСИКИСЛО́ТЫ (гид­ро­кси­кар­бо­но­вые ки­сло­ты), ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле кар­бок­силь­ные и гид­ро­ксиль­ные груп­пы. Г. ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в при­ро­де, не­ко­то­рые Г. иг­ра­ют важ­ную роль в био­хи­мич. про­цес­сах. По ти­пу уг­ле­во­до­род­но­го ра­ди­ка­ла раз­ли­ча­ют али­фа­ти­че­ские Г., напр. гид­ро­кси­ук­сус­ная (гли­ко­ле­вая) ки­сло­та HOCH₂COOH, аро­ма­ти­че­ские Г., напр. о-гид­ро­кси­бен­зой­ная ки­сло­та (са­ли­ци­ло­вая ки­сло­та), и али­цик­ли­че­ские Г.; по чис­лу OH-групп – мо­но-, ди- и по­ли­гидр­о­кси­за­ме­щён­ные ки­сло­ты, напр. гид­р­окси­ян­тар­ная ки­сло­та (яб­лоч­ная ки­сло­та) и ди­гид­рок­си­ян­тар­ные ки­сло­ты (вин­ные ки­сло­ты); по чис­лу COOH-групп – мо­но-, ди- и по­ли­кар­бо­но­вые Г., напр. 2-гид­ро­кси-1,2,3-про­пан­три­кар­бо­но­вая ки­сло­та (ли­мон­ная ки­сло­та); по вза­им­но­му рас­по­ло­же­нию групп СООН и ОН вы­де­ля­ют 1,2-Г. (α), 1,3-Г. (β), 1,4-Г. (γ ) и т. д., напр. α -гид­ро­кси­про­пио­но­вая ки­сло­та (мо­лоч­ная ки­сло­та) и β-гид­р­окси­про­пио­но­вая (гид­рак­ри­ло­вая) ки­сло­та HOCH₂CH₂COOH.

Г. – кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва (низ­шие пред­ста­ви­те­ли из-за силь­ной гиг­ро­ско­пич­но­сти – си­ро­по­об­раз­ные жид­ко­сти), хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в во­де. Мн. Г. име­ют один или неск. асим­мет­рич. ато­мов С и су­ще­ст­ву­ют в ви­де энан­тио­ме­ров. Ки­слот­ные свой­ст­ва вы­ра­же­ны силь­нее, чем у со­от­вет­ст­вую­щих кар­бо­но­вых ки­слот. Г. про­яв­ля­ют хи­мич. свой­ст­ва кар­бо­но­вых ки­слот и спир­тов (аро­ма­ти­ческие – фе­но­лов), а так­же спе­ци­фич. свой­ст­ва, обу­слов­лен­ные вза­им­ным влия­ни­ем СООН- и ОН-групп; напр., при на­гре­ва­нии лег­ко от­ще­п­ля­ют во­ду, при этом в за­ви­си­мо­сти от строе­ния об­ра­зуют­ся разл. про­дук­ты (из α-Г. – лак­ти­ды – цик­лич. слож­ные эфи­ры, из β-Г. – не­на­сы­щен­ные ки­сло­ты, из γ- и δ-Г. – лак­то­ны).

По­лу­ча­ют Г. гид­ро­ли­зом га­ло­ген­за­ме­щён­ных ки­слот и гид­ро­кси­нит­ри­лов, при­сое­ди­не­ни­ем во­ды к не­на­сы­щен­ным ки­сло­там, вос­ста­нов­ле­ни­ем аль­де­ги­до- и ке­то­кис­лот, дей­ст­ви­ем азо­ти­стой ки­сло­ты на ами­но­кис­ло­ты и др. При­ме­няют Г. как кон­сер­ван­ты для пи­ще­вых про­дук­тов, в про­из-ве пи­ще­вых аро­ма­ти­зи­рую­щих ве­ществ, ви­на, фрук­то­вых вод, пла­сти­фи­ка­то­ров для ла­ко­кра­соч­ных ма­те­риа­лов, для син­те­за ле­кар­ст­вен­ных средств, в ка­че­ст­ве про­тра­вы при кра­ше­нии шер­сти, ду­би­те­лей ко­жи, эмуль­га­то­ров, ком­по­нен­тов со­ста­вов для трав­ле­ния и сня­тия ржав­чи­ны с ме­тал­лич. по­кры­тий и пр.