ВИ́ННЫЕ КИСЛО́ТЫ

ВИ́ННЫЕ КИСЛО́ТЫ (ди­гид­рок­си­ян­тар­ные ки­сло­ты), двух­ос­нов­ные на­сы­щен­ные али­фа­ти­чес­кие гид­ро­кси­кис­ло­ты, $\ce{HOOCCH(OH)CH(OH)COOH}$; су­ще­ст­ву­ют в ви­де трёх сте­рео­изо­ме­ров ($\ce{D}$-вин­ной, $\ce{L}$-вин­ной и ме­зо­вин­ной ки­слот) и ра­це­ма­та (ви­но­град­ной ки­сло­ты).

$\ce{D}$-Вин­ная ки­сло­та (вин­но­ка­мен­ная, или соб­ст­вен­но вин­ная, ки­сло­та) со­дер­жит­ся во мно­гих фрук­тах и яго­дах. Пред­став­ля­ет со­бой бес­цвет­ные кри­стал­лы с $t_{пл} 170 °\ce{C}$, плот­но­стью 1760 кг/м³, удель­ным оп­тич. вра­ще­ни­ем +11,98° ($\ce{H_2O}$). При пи­ро­ли­зе $\ce{D}$-вин­ной ки­сло­ты об­ра­зу­ет­ся пи­ро­ви­но­град­ная ки­сло­та. Со­ли и эфи­ры $\ce{D}$-вин­ной ки­сло­ты на­зы­ва­ют­ся тар­тра­та­ми. $\ce{D}$-Вин­ную ки­сло­ту по­лу­ча­ют дей­ст­ви­ем ми­нераль­ных ки­слот на гид­ро­тар­трат ка­лия $\ce{HOOCCH(OH)CH(OH)COOK}$ – вин­ный ка­мень, оса­ж­даю­щий­ся при хра­не­нии вин. При ки­пя­че­нии рас­тво­ра $\ce{D}$-вин­ной ки­сло­ты с щё­ло­чью об­ра­зу­ет­ся смесь оп­ти­че­ски не­дея­тель­ных ви­но­град­ной и ме­зо­вин­ной ки­слот.

Ви­но­град­ная ки­сло­та ($t_{пл}$ 205 °C, плот­ность 1687 кг/м³) при на­гре­ва­нии до 130 °C с со­ля­ной ки­сло­той час­тич­но пре­вра­ща­ет­ся в ме­зо­вин­ную ки­сло­ту ($t_{пл}$ 140 °C, плот­ность 1666 кг/м³) – диа­сте­ре­о­мер $\ce{D}$- и $\ce{L}$-вин­ных ки­слот. Рас­ще­п­ле­ни­ем ра­це­ма­та по­лу­ча­ют $\ce{L}$-вин­ную ки­сло­ту (оп­тич. изо­мер $\ce{D}$-вин­ной ки­сло­ты).

В. к. и их со­ли при­ме­ня­ют в пи­ще­вой и тек­стиль­ной пром-сти, ме­ди­ци­не, галь­ва­но­пла­сти­ке, ор­га­нич. син­те­зе, ана­ли­тич. хи­мии (сег­не­то­ву соль, напр., ис­поль­зу­ют для при­го­тов­ле­ния ре­ак­ти­ва Фе­лин­га).