ЛАКТО́НЫ

ЛАКТО́НЫ (от лат. lac, род. п. lactis – моло­ко), внут­рен­ние слож­ные эфи­ры гид­ро­кси­кис­лот, со­дер­жа­щие груп­пу ─С(О)─О─ в цик­ле. В за­ви­си­мо­сти от чис­ла ато­мов в цик­ле раз­ли­ча­ют β-Л. (4 ато­ма), γ-Л. (5 ато­мов) и т. д.; Л., со­дер­жа­щие в цик­ле бо­лее 8 ато­мов, от­но­сят­ся к мак­ро­ли­дам. Про­стей­ший пред­ста­ви­тель Л. – 3-про­па­но­лид, или β-про­пио­лак­тон:

Л. – жид­ко­сти или лег­ко­плав­кие кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в во­де и по­ляр­ных ор­га­нич. рас­тво­ри­телях. Для Л. ха­рак­тер­ны мн. хи­мич. свой­ст­ва эфи­ров слож­ных. Напр., при на­гре­ва­нии с ки­сло­та­ми или ще­ло­ча­ми Л. гид­ро­ли­зу­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем со­от­вет­ст­вую­щих гид­ро­кси­кис­лот. Под дей­ст­ви­ем раз­ных вос­ста­но­ви­те­лей Л. пре­вра­ща­ют­ся в кар­бо­но­вые ки­сло­ты, дио­лы, лак­то­лы (цик­лич. по­лу­аце­та­ли) или про­стые цик­лич. эфи­ры ено­лов. Все Л., за ис­клю­че­ни­ем γ-Л., лег­ко по­ли­ме­ри­зу­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем ли­ней­ных по­ли­эфи­ров об­щей фор­му­лы [–OCHR'' (CRR′ )_nCO–]_m, где R, R′, R''  – H, ал­киль­ные и др. ор­га­нич. за­мес­ти­те­ли. С нук­лео­филь­ны­ми реа­ген­та­ми Л. взаи­мо­дей­ст­ву­ет с рас­кры­ти­ем цик­ла. Напр., с NH₃, пер­вич­ны­ми и вто­рич­ны­ми ами­на­ми β-Л. об­ра­зу­ют смесь ами­дов β-гид­ро­кси­кис­лот и β-ами­но­кис­лот, с тре­тич­ны­ми ами­на­ми – бе­таи­ны. При ал­ко­го­ли­зе Л. в кис­лых сре­дах об­ра­зу­ют­ся ал­кок­си­кис­ло­ты, в ще­лоч­ных – слож­ные эфи­ры гид­ро­кси­кис­лот. β-Л. при на­гре­ва­нии рас­па­да­ет­ся на СО₂ и ал­кен; ос­таль­ные Л. тер­ми­че­ски ста­биль­ны и лишь при на­гре­ва­нии до 500 °C изо­ме­ри­зу­ют­ся в не­на­сы­щен­ные ки­сло­ты.

Осн. ме­то­ды по­лу­че­ния Л. – цик­ли­зация со­от­вет­ст­вую­щих гид­ро­кси- и га­логен­кар­бо­но­вых ки­слот. Л. со­дер­жат­ся в мо­ло­ке и мо­лоч­ных про­дук­тах, в рас­тит. мус­ку­сах. Мн. при­род­ные со­еди­не­ния яв­ля­ют­ся мак­ро­цик­ли­че­ски­ми Л.; напр., ан­ти­био­тик эрит­ро­ми­цин со­дер­жит 14-член­ный лак­тон­ный цикл. Не­ко­то­рые Л. – ис­ход­ные ве­ще­ст­ва в био­син­те­зе тер­пе­нов (напр., ме­ва­ло­лак­тон), в син­те­зе био­ло­ги­че­ски инерт­ных гид­ро­филь­ных по­ли­уре­та­нов, ис­поль­зуе­мых в хи­рур­гии. Низ­шие Л. – лак­ри­ма­то­ры.