ЛИМО́ННАЯ КИСЛОТА́

ЛИМО́ННАЯ КИСЛОТА́ (2-гид­ро­кси-1,2,3- про­пан­три­кар­бо­но­вая ки­сло­та), трёх­ос­нов­ная али­фа­ти­че­ская гид­ро­кси­кис­ло­та, $\ce{{(HOOCCH2)}_2C(OH)COOH}$. Сла­бая ки­сло­та; хо­ро­шо рас­тво­ри­ма в во­де и спир­те; из вод­ных рас­тво­ров кри­стал­ли­зу­ет­ся с од­ной мо­ле­ку­лой $\ce{H2O}$ в ви­де бес­цвет­ных кри­стал­лов; $t_{\text{пл}}$ без­вод­ной Л. к. 153,5 °C. Про­яв­ля­ет свой­ст­ва мно­го­ос­нов­ных кар­бо­но­вых ки­слот, в ча­ст­но­сти об­ра­зу­ет од­но-, двух- и трёх­за­ме­щён­ные со­ли и эфи­ры – цит­ра­ты; со­ли ще­лоч­ных ме­тал­лов хо­ро­шо рас­тво­ри­мы в во­де. Л. к. аци­ли­ру­ет­ся по груп­пе ОН. При на­гре­ва­нии до 175 °C пре­вра­ща­ет­ся в смесь ки­слот $\ce{HOOCCH═C(COOH)CH2COOH}$ и $ \ce {HOOCCH_2C(O)CH_2COOH}$ (ако­ни­то­вой и 3-ке­тог­лу­та­ро­вой), вы­ше 175 °C – в ита­ко­но­вую ки­сло­ту. Как гид­ро­кси­кис­ло­та об­ра­зу­ет ста­биль­ные ком­плек­сы с мно­го­ва­лент­ны­ми ка­тио­на­ми.

Л. к. очень ши­ро­ко рас­про­стра­не­на в при­ро­де, яв­ля­ет­ся про­ме­жу­точ­ным про­дук­том об­ме­на ве­ществ у жи­вот­ных, рас­те­ний и мик­ро­ор­га­низ­мов (см. Три­кар­бо­но­вых ки­слот цикл, Гли­ок­си­лат­ный цикл), уча­ст­ву­ет в под­дер­жа­нии в ор­ганиз­мах ки­слот­но-осно́вного и ион­но­го рав­но­ве­сия. Боль­шин­ст­во жи­вот­ных ор­га­низ­мов со­дер­жат Л. к. в не­зна­чит. ко­ли­че­ст­вах, ряд рас­те­ний и мик­ро­ор­га­низ­мов спо­со­бен на­ка­п­ли­вать Л. к. Так, в со­ке пло­дов цит­ру­со­вых со­дер­жит­ся 6–8% Л. к., в ли­сть­ях ма­хор­ки – 8–14% (от мас­сы су­хо­го ве­ще­ст­ва), в куль­ту­раль­ных жид­ко­стях не­ко­то­рых мик­ро­ор­га­низ­мов при ли­мон­но­кис­лом бро­же­нии – до 10%.

Осн. пром. спо­соб по­лу­че­ния Л. к. – сбра­жи­ва­ние са­ха­ра, па­то­ки или ме­лас­сы штам­ма­ми гри­бов Aspergillus niger. Л. к. так­же вы­де­ля­ют из рас­тит. сы­рья. Л. к. и её со­ли ши­ро­ко ис­поль­зу­ют в пи­ще­вой пром-сти как вку­со­вые, кон­сер­ви­рую­щие и ста­би­ли­зи­рую­щие до­бав­ки, в ка­че­ст­ве ком­по­нен­тов бу­фер­ных рас­тво­ров, в фар­ма­цев­тич. пром-сти в со­ста­ве ле­кар­ст­вен­ных средств (напр., ли­мон­но­кис­лый $\ce{Na}$ – ан­ти­коа­гу­лянт). В тех­ни­ке Л. к. при­ме­ня­ет­ся для сня­тия ржав­чи­ны и ока­ли­ны с ме­тал­лич. по­верх­но­стей.