ИТАКО́НОВАЯ КИСЛОТА́
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ИТАКО́НОВАЯ КИСЛОТА́ (метиленянтарная кислота, 2-метиленбутан-1,4-диовая кислота), $\ce{CH_{2}=C(COOH)CH_{2}COOH}$, ненасыщенная двухосновная карбоновая кислота; бесцветные кристаллы, $t_{пл}$ 172 °С, растворима в воде и большинстве органич. растворителей. Образует соли и эфиры – итаконаты. При нагревании выше темп-ры плавления И. к. превращается в ангидрид метилмалеиновой (цитраконовой) кислоты, при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом – в итаконовый ангидрид, под действием $\ce{PCl_5}$ – в дихлорангидрид И. к., образует продукты присоединения с галогенами и галогеноводородами (против правила Марковникова). И. к., её ангидрид, моно- и диэфиры вступают в реакции полимеризации и сополимеризации с винилиденхлоридом, алкилакрилатами, акрилонитрилом, стиролом и др. мономерами. И. к. получают в осн. ферментативным брожением углеводов, нагреванием лимонной кислоты; применяют в произ-ве сополимеров, моющих средств, пластификаторов поливинилхлорида, присадок к смазочным маслам.