Моло́чная кислота́ (2-гидроксипропановая кислота, α-оксипропионовая кислота), алифатическая гидроксикислота, CH₃CH(OH)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – D- и L-молочных кислот. В тканях животных, растений и у микроорганизмов присутствует в форме L-изомера. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота впервые выделена в 1780 г. шведским химиком К. В. Шееле из прокисшего молока. Молярная масса 90,08 г/моль. Плотность 1,249 г/см³. t_пл 52–54 °C (для L- и D-молочных кислот), 18 °С (для DL-молочной кислоты). t_кип 122 °C (при 15 мм рт. ст.).

Физико-химические свойства

Молочная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, в любых пропорциях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, не растворяется в бензоле, хлороформе. Молочная кислота чрезвычайно гигроскопична.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 3,73.

Молочная кислота обладает свойствами карбоновых кислот и спиртов. Она образует соли, галогенангидриды, амиды, сложные эфиры двух типов [за счёт взаимодействия карбоксильной (–COOH) или спиртовой (–OH) групп], простые эфиры и др.

Молочная кислота склонна к полимеризации, особенно в концентрированных растворах и в присутствии минеральных кислот, при этом образуются циклический димер (лактид) и линейные полимеры (лактоиллактаты). При разбавлении полимеры гидролизуются медленно, даже при кипячении.

При окислении молочной кислоты азотной кислотой или кислородом воздуха в присутствии меди или железа образуются муравьиная кислота, уксусная кислота, щавелевая кислота, ацетальдегид, диоксид углерода и пировиноградная кислота. Восстановление молочной кислоты иодоводородом приводит к пропионовой кислоте, а восстановление в присутствии рениевой черни – к пропиленгликолю.

Молочная кислота дегидратируется до акриловой кислоты, при нагревании с бромоводородом образует 2-бромпропионовую кислоту, при взаимодействии лактата кальция с хлоридом фосфора (V) или тионилхлоридом – 2-хлорпропионилхлорид.

Способы получения

В промышленности молочную кислоту получают молочнокислым брожением тростникового сахара, свекловичной мелассы, патоки, мальтозы и других сахаристых веществ. При этом в зависимости от вида микроорганизма образуется D-, L- или DL-молочная кислота.

Химически DL-молочную кислоту синтезируют путём гидролиза лактонитрила, получаемого при взаимодействии ацетальдегида с цианистым водородом.

Участие в обмене веществ

У человека и животных в мышцах (особенно при их интенсивной работе) L-лактат является конечным продуктом гликолиза при восстановлении пирувата в анаэробных условиях, в реакции, катализируемой ферментом лактатдегидрогеназой (КФ 1.1.1.27). Накопление лактата в мышцах существенно влияет на их функционирование – снижается сократительная способность белков, уменьшается каталитическая активность ферментов, нарушается управление процессами сокращения и расслабления. С током крови L-лактат транспортируется в печень, где превращается в глюкозу, которая вновь поступает в кровоток (цикл Кори). Патологическое накопление молочной кислоты в тканях животных и человека (например, при ишемии миокарда) способствует развитию метаболического ацидоза.

Молочная кислота в значительных количествах образуется в ходе брожения с участием молочнокислых бактерий (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов).

Применение

Молочная кислота используется в пищевой промышленности как регулятор кислотности, консервант и антиоксидант (пищевая добавка Е 270). В медицине молочная кислота применяется в качестве антисептического средства, входит в состав кератолитических средств. Молочная кислота используется в производстве биоразлагаемого полимера полилактида, а также в фармацевтической, кожевенной и текстильной промышленности, при обработке металлов, в производстве косметических препаратов.

Содержание в продуктах питания

Содержание молочной кислоты в продуктах питания