ФЕНО́ЛЫ

ФЕНО́ЛЫ, аро­ма­тич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле од­ну или неск. гид­ро­ксиль­ных групп, свя­зан­ных с ато­ма­ми уг­ле­ро­да яд­ра. По чис­лу ОН-групп раз­ли­ча­ют од­но­атом­ные (фе­нол, кре­зо­лы), двух­атом­ные (пи­ро­ка­те­хин, ре­зор­цин, гид­ро­хи­нон) и мно­го­атом­ные (пи­ро­гал­лол и др.) Ф. По­ли­цик­лич. Ф. мо­гут со­дер­жать изо­ли­ро­ван­ные бен­золь­ные коль­ца (напр., ди­фе­ни­лол­про­пан) или кон­ден­си­ро­ван­ные (наф­то­лы, фе­нан­тро­лы, ан­тро­лы и т. д.).

Ф. – бес­цвет­ные или ок­ра­шен­ные кри­стал­лич. ли­бо аморф­ные ве­ще­ст­ва с силь­ным ха­рак­тер­ным за­па­хом; хо­ро­шо рас­тво­ри­мы в эта­но­ле, ди­эти­ло­вом эфи­ре, аце­то­не, ог­ра­ни­чен­но – в бен­зо­ле, во­де; ток­сич­ны; сла­бые ки­сло­ты, со ще­ло­ча­ми об­ра­зу­ют со­ли – фе­но­ля­ты; по ОН-груп­пе ал­ки­ли­ру­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем про­стых эфи­ров, с кар­бо­но­вы­ми ки­сло­та­ми, их ан­гид­ри­да­ми и хло­ран­гид­ри­да­ми об­ра­зу­ют слож­ные эфи­ры; на­ли­чие ОН-груп­пы обу­слов­ли­ва­ет лёг­кость элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния ато­мов Н яд­ра в ор­то- и па­ра-по­ло­же­ния от груп­пы ОН (га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, нит­ро­ва­ние, суль­фи­ро­ва­ние, ал­ки­ли­ро­ва­ние по Фри­де­ля – Краф­тса ре­ак­ции). Ф. кон­ден­си­ру­ют­ся с кар­бо­ниль­ны­ми со­еди­не­ния­ми с об­ра­зо­ва­ни­ем фе­но­ло-аль­де­гид­ных смол, лег­ко окис­ля­ют­ся, с хро­мо­фор­ным реа­ген­том FeCl₃ да­ют ин­тен­сив­ное ок­ра­ши­ва­ние (напр., фе­нол, ре­зор­цин и α-наф­тол – фио­ле­то­вое; кре­зо­лы, гид­ро­хи­нон – си­нее; β-наф­тол и пи­ро­ка­те­хин – зе­лё­ное).

Ф. и их про­из­вод­ные со­дер­жат­ся в дре­ве­си­не, тор­фе, уг­лях, неф­тя­ных ос­тат­ках. В жи­вой при­ро­де сво­бод­ные Ф. встре­ча­ют­ся ред­ко, их про­из­вод­ные ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в рас­те­ни­ях в ви­де ан­то­циа­нов, фла­во­нои­дов, тан­ни­нов, лиг­ни­нов и др. Ф. вы­де­ля­ют из ка­мен­но­уголь­ной смо­лы, по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­дов, гид­ро­ли­зом арил­га­ло­ге­ни­дов, ще­лоч­ным плав­ле­ни­ем аро­ма­тич. суль­фо­кис­лот, из аро­ма­тич. ами­нов и со­лей диа­зо­ния. В наи­боль­ших ко­ли­че­ст­вах про­из­во­дят фе­нол, двух­атом­ные фе­но­лы, бис­фе­нол А, наф­то­лы. Ф. ис­поль­зу­ют в про­из-ве фе­но­ло-аль­де­гид­ных смол, по­ли­ами­дов, по­ли­ари­ла­тов, эпок­сид­ных смол, кра­си­те­лей, ан­ти­ок­си­дан­тов, бак­те­ри­ци­дов и пес­ти­ци­дов, ле­кар­ст­вен­ных средств, ПАВ, ста­би­ли­за­то­ров ре­зин и кау­чу­ков, при­са­док к то­п­ли­вам, ду­би­те­лей ко­жи и др.