ФЕНО́Л

ФЕНО́Л (гид­ро­кси­бен­зол, кар­бо­ло­вая ки­сло­та), про­стей­ший пред­ста­ви­тель фе­но­лов:

Бес­цвет­ные кри­стал­лы, ро­зо­вею­щие на воз­ду­хе, с ха­рак­тер­ным рез­ким зa­па­хом; t_пл 41 °C, t_кип 182 °C; хо­ро­шо рас­тво­рим в спир­те, бен­зо­ле, аце­то­не, эфи­ре, хло­ро­фор­ме; гиг­ро­ско­пи­чен; при темп-ре вы­ше 65 °C сме­ши­ва­ет­ся с во­дой в лю­бых со­от­но­ше­ни­ях; об­ла­да­ет бак­те­ри­цид­ным дей­ст­ви­ем; ток­си­чен, вы­зы­ва­ет ожо­ги ко­жи.

Ф. – сла­бая од­но­ос­нов­ная ки­сло­та, с ще­ло­ча­ми об­ра­зу­ет со­ли – фе­но­ля­ты (напр., фе­но­лят на­трия C₆H₅ONa, взаи­мо­дей­ст­вие ко­то­ро­го с ди­ме­тил­суль­фа­том при­во­дит к ме­тил­фе­ни­ло­во­му эфи­ру ани­зо­лу). При дей­ст­вии NaOH и CO₂ Ф. пре­вра­ща­ет­ся в Na-соль са­ли­ци­ло­вой ки­сло­ты. Ам­мо­но­лиз Ф. при на­гре­ва­нии под дав­ле­ни­ем (ка­та­ли­за­тор Al₂O₃) при­во­дит к ани­ли­ну. Для Ф. ти­пич­ны ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния – ал­ки­ли­ро­ва­ния, аци­ли­ро­ва­ния, га­ло­ге­ни­ро­ва­ния, нит­ро­ва­ния и суль­фи­ро­ва­ния. Элек­тро­но­до­нор­ная груп­па OH уве­ли­чи­ва­ет ре­ак­ци­он­ную спо­соб­ность аро­ма­тич. коль­ца, на­прав­ляя за­ме­ще­ние в по­ло­же­ния 2, 4 и 6. Нит­ро­ва­ние Ф. при­во­дит к 2,4,6-три­нит­ро­фе­но­лу (пик­ри­но­вая ки­с­ло­та), бро­ми­ро­ва­ние – к 2,4,6-три­бром­фе­но­лу, суль­фи­ро­ва­ние – к сме­си 2- и 4-фе­нол­суль­фо­кис­лот. Ф. лег­ко кон­ден­си­ру­ет­ся с кар­бо­ниль­ны­ми со­еди­не­ния­ми (напр., с фор­маль­де­ги­дом об­ра­зу­ет фе­но­ло-фор­маль­де­гид­ные смо­лы). Окис­ле­ние Ф. на воз­ду­хе при­во­дит к гид­ро­хи­но­ну. При гид­ри­ро­ва­нии Ф. в жид­кой фа­зе (ка­та­ли­за­тор Ni, Pd) об­ра­зу­ет­ся цик­ло­гек­са­нол.

В пром-сти бо­лее 95% Ф. по­лу­ча­ют раз­ло­же­ни­ем гид­ро­пе­рок­си­да ку­мо­ла в кис­лой сре­де до Ф. и аце­то­на (ку­моль­ный спо­соб, ме­тод Уд­ри­са – Сер­гее­ва). Пер­спек­тив­ный ме­тод по­лу­че­ния Ф. – пря­мое окис­ле­ние бен­зо­ла ок­си­дом азо­та(I). Ф. вы­де­ля­ют из ка­мен­но­уголь­ной смо­лы. При­ме­ня­ют для про­из-ва ани­ли­на, бис­фе­но­ла А, цик­ло­гек­са­но­ла, фе­но­ло-аль­де­гид­ных смол, фе­нол­фта­леи­на, ПАВ, пес­ти­ци­дов, пла­сти­фи­ка­то­ров, кра­си­те­лей, ле­кар­ст­вен­ных средств и др.