Пирогалло́л (1,2,3-тригидроксибензол, пирогалловая кислота), многоатомный фенол, C₆H₃(OH)₃. Пирогаллол присутствует вместе с другими фенолами в продуктах перегонки древесного угля. Впервые синтезирован шведским химиком К. В. Шееле в 1786 г. декарбоксилированием галловой кислоты. Молярная масса 126,12 г/моль; плотность 1,453 г/см³; t_плав 132,5–133,5 °C, t_кип 309 °C.

Физико-химические свойства

Пирогаллол – бесцветное кристаллическое вещество, быстро темнеющее на воздухе, хорошо растворимое в воде [40 г/100 мл (13 °C), 62,5 г/100 мл (25 °C)], этаноле [100 г/100 мл (25 °C)], диэтиловом эфире [83,3 г/100 мл (25 °C)], растворах щелочей, малорастворимое в бензоле, хлороформе, четырёххлористом углероде. Легко возгоняется.

Пирогаллол легко окисляется, он мгновенно восстанавливает соли серебра и золота. Щелочные растворы пирогаллола быстро и количественно поглощают молекулярный кислород. При электрохимическом окислении, а также под действием иодата натрия или солей железа(III) пирогаллол превращается в пурпурогаллин. Окисление изоамилнитритом и уксусной кислотой приводит к образованию трициклического производного. При каталитическом восстановлении пирогаллола над никелем получается 2-оксициклогексадион. Пирогаллол обладает свойствами фенолов, образует моно-, ди- и тризамещённые простые и сложные эфиры. Легко вступает в реакции электрофильного замещения (галогенирование, сульфирование и др.). Органические кислоты в присутствии хлорида цинка ацилируют пирогаллол: при ацетилировании образуется галлоацетофенон (протравной краситель ализариновый жёлтый С), при бензоилировании – галлобензофенон (протравной краситель ализариновый жёлтый А).

Пирогаллол токсичен, вызывает дерматозы.

Способы получения

В промышленности пирогаллол получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты (3,4,5-тригидроксибензойная кислота).

Применение

Пирогаллол применяют в производстве красителей для меха и волос, в качестве восстановителя в органическом синтезе, в аналитической химии при качественном и количественном определении тяжёлых металлов, как проявляющее вещество в фотографии (Ф. С. Арчер, 1850), а также как поглотитель кислорода в газоанализаторах.