АЛИЦИКЛИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ

АЛИЦИКЛИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ (цик­лоа­ли­фа­ти­че­ские со­еди­не­ния), ор­га­нич. со­еди­не­ния, мо­ле­ку­лы ко­то­рых со­дер­жат один или неск. цик­лов, со­стоя­щих толь­ко из ато­мов уг­ле­ро­да (за ис­клю­че­ни­ем аро­ма­тич. со­еди­не­ний). Раз­ли­ча­ют мо­но­цик­лич. и по­ли­цик­лич. А. с. По чис­лу ато­мов в цик­ле мо­но­цик­лич. А. с. де­лят на ма­лые (3–4 ато­ма), обыч­ные (5–7) и мак­ро­цик­лы (бо­лее 8). Цик­лы мо­гут со­дер­жать толь­ко про­стые свя­зи (цик­ло­ал­ка­ны), про­стые и двой­ные свя­зи (цик­ло­ал­ке­ны, цик­ло­ал­ка­дие­ны); мак­ро­цик­лы – трой­ные свя­зи (цик­ло­ал­ки­ны). Цик­лы в по­ли­цик­лич. со­еди­не­ни­ях мо­гут быть изо­ли­ро­ван­ны­ми или со­чле­нён­ны­ми, иметь один (напр., спи­ро­со­еди­не­ния) или неск. об­щих ато­мов (напр., по­ли­эд­ри­че­ские со­еди­не­ния). В мо­ле­ку­лах А. с. мо­гут при­сут­ст­во­вать функ­цио­наль­ные груп­пы.

По хи­мич. свой­ст­вам А. с. по­доб­ны со­от­вет­ст­вую­щим али­фа­тич. со­еди­не­ни­ям. 3-член­ные цик­лы лег­ко раз­ры­ва­ют­ся при ка­та­ли­тич. гид­ри­ро­ва­нии, дей­ст­вии га­ло­ге­нов и силь­ных ки­слот (см. На­пря­же­ние мо­ле­кул). 6-член­ные А. с. под­вер­га­ют­ся ка­та­ли­тич. де­гид­ри­ро­ва­нию, пре­вра­ща­ясь в аро­ма­тич. со­еди­не­ния. Мн. за­ме­щён­ные А. с. лег­ко всту­па­ют в ре­ак­ции рас­ши­ре­ния и су­же­ния цик­ла (см., напр., Демь­я­но­ва пе­ре­груп­пи­ров­ка). А. с. встре­ча­ют­ся в при­ро­де, напр. наф­те­ны, пи­рет­ри­ны, тер­пе­ны, сте­рои­ды. Осн. ис­точ­ник 5- и 6-член­ных А. с. – нефть. А. с. по­лу­ча­ют из али­фа­тич., аро­ма­тич. и ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ний, а так­же пре­вра­ще­ни­ем А. с. друг в дру­га. Осо­бен­но важ­ны для по­лу­че­ния А. с. цик­ли­за­ции ре­ак­ции, цик­ло­при­сое­ди­не­ние, ан­не­ли­ро­ва­ние, дие­но­вый син­тез. А. с. ис­поль­зу­ют как сы­рьё в неф­те­хи­мич. син­те­зе, для по­лу­че­ния мо­но­ме­ров и по­ли­ме­ров, фар­ма­цев­тич. пре­па­ра­тов, пес­ти­ци­дов.