СПИРОСОЕДИНЕ́НИЯ

СПИРОСОЕДИНЕ́НИЯ (от лат. spira – крен­дель), ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие фраг­мент, в ко­то­ром два цик­ла име­ют один об­щий атом (спи­роа­том) угле­ро­да или (ре­же) к.-л. др. эле­мен­та (напр., Si, Р, As). При­ме­ры С.: спи­ро[2,2]пен­тан (фор­му­ла I); спи­ро[3,4]ок­тан (II); спи­ро[пи­пе­ри­дин-4,2'-тет­ра­гид­ро­фу­ран] (III):

Плос­ко­сти со­чле­нён­ных цик­лов С. вза­им­но пер­пен­ди­ку­ляр­ны; не­сим­мет­рич­но за­ме­щён­ные С. оп­ти­че­ски ак­тив­ны. По хи­мич. свой­ст­вам С. сход­ны с мо­но­цик­лич. сис­те­ма­ми с тем же чис­лом ато­мов в цик­ле, но, как пра­ви­ло, ме­нее ус­тойчи­вы. Не­ко­то­рые С. под дей­ст­ви­ем УФ-об­лу­че­ния изо­ме­ри­зу­ют­ся и ме­ня­ют ок­ра­ску. По­лу­ча­ют в осн. пу­тём внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной цик­ли­за­ции, внут­ри- или меж­мо­ле­ку­ляр­ной кон­ден­са­ции. Ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве ду­ши­стых ве­ществ в пар­фю­мер­ной пром-сти (напр., ки­пре­наль), ле­кар­ст­вен­ных средств (напр., ве­рош­пи­рон), фо­то­хром­ных ма­те­риа­лов (спи­ро­пи­ра­ны, спи­ро­ок­са­зи­ны) и др. Спи­ра­но­вый фраг­мент со­дер­жат мо­ле­ку­лы не­ко­то­рых при­род­ных со­еди­не­ний, напр. ал­ка­лои­дов аку­ти­на, то­ма­та­ни­на, про­ну­ци­фе­ри­на.