ЦИКЛОАЛКА́НЫ

ЦИКЛОАЛКА́НЫ (цик­ла­ны, цик­ло­па­ра­фи­ны), на­сы­щен­ные али­цик­лич. уг­ле­во­до­ро­ды об­щей фор­му­лы С_nН_2n (n⩾3). Ато­мы уг­ле­ро­да в Ц. об­ра­зу­ют ма­лые (n=3–4), обыч­ные (n=5–7) или мак­ро­цик­лы (n⩾8). Цик­ло­про­пан и цик­ло­бу­тан – га­зы, ос­таль­ные Ц. – жид­ко­сти или твёр­дые ве­ще­ст­ва, пло­хо рас­тво­ри­мые в во­де, хо­ро­шо – в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях; го­рю­чи.

Для Ц., со­дер­жа­щих бо­лее од­но­го за­мес­ти­те­ля у раз­ных ато­мов уг­ле­ро­да, воз­мож­на цис-транс-изо­ме­рия от­но­си­тель­но плос­ко­сти цик­ла. Коль­ца в Ц. (ис­клю­чая цик­ло­про­пан) не­пло­ские; так, цик­ло­бу­тан име­ет слег­ка изо­гну­тую фор­му – один из ато­мов С рас­по­ла­га­ет­ся вы­ше или ни­же плос­ко­сти, в ко­то­рой на­хо­дят­ся др. ато­мы С; цик­ло­гек­сан су­ще­ст­ву­ет в двух рав­но­вес­ных кон­фор­ма­ци­ях крес­ла, пе­ре­хо­дя­щих друг в дру­га че­рез кон­фор­ма­цию ван­ны (см. Кон­фор­ма­ци­он­ный ана­лиз). Для цик­лов бо́льших раз­ме­ров чис­ло воз­мож­ных кон­фор­ма­ций воз­рас­та­ет.

Ц. ме­нее ус­той­чи­вы, чем их ацик­лич. ана­ло­ги. Ме­рой от­но­сит. ус­той­чи­во­сти Ц. слу­жит энер­гия на­пря­же­ния. Ус­той­чи­вость Ц. уве­ли­чи­ва­ет­ся от цик­ло­про­па­на к цик­ло­гек­са­ну, в ко­то­ром ва­лент­ные уг­лы ме­ж­ду ато­ма­ми С близ­ки к тет­ра­эд­ри­че­ско­му, за­тем па­да­ет к ци­кло­но­на­ну и сно­ва воз­рас­та­ет от цик­ло­де­ка­на и да­лее в об­ласть мак­ро­цик­лов.

По хи­мич. свой­ст­вам Ц., на­чи­ная с С₅, по­доб­ны ал­ка­нам; напр., всту­па­ют в ре­ак­ции ра­ди­каль­но­го за­ме­ще­ния – га­ло­ге­ни­ро­ва­ния, нит­ро­ва­ния и др. (цик­ло­про­пан из-за вы­со­кой энер­гии на­пря­же­ния про­яв­ля­ет спо­соб­ность к элек­тро­филь­но­му при­сое­ди­не­нию, чем на­по­ми­на­ет ал­ке­ны, но ме­нее ре­ак­ци­он­но­спо­со­бен). Для Ц. так­же воз­мож­ны ре­ак­ции с из­ме­не­ни­ем ве­ли­чи­ны цик­ла, его рас­кры­ти­ем, тран­са­ну­ляр­ные ре­ак­ции.

Осн. при­род­ный ис­точ­ник Ц. – нефть (см. Наф­те­ны). Ц. по­лу­ча­ют цик­ли­за­ци­ей ди­га­ло­ге­ни­дов (гл. обр. С₃ и С₄); гид­ри­ро­ва­ни­ем цик­ло­ал­ке­нов, бен­зо­ла и его го­мо­ло­гов; пи­ро­ли­зом со­лей ди­кар­бо­но­вых ки­слот с об­ра­зо­ва­ни­ем цик­ло­ал­ка­но­нов с по­сле­дую­щим вос­ста­нов­ле­ни­ем кар­бо­ниль­ной груп­пы.