НАФТЕ́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
НАФТЕ́НЫ (от греч. νάφϑα – нефть), насыщенные алициклические углеводороды, содержащиеся в нефти (25–75% по массе). В составе нефти преобладают циклопентан, циклогексан, метилциклопентан, метилциклогексан и их гомологи. Присутствуют также би- и полициклич. углеводороды, построенные из пяти- и шестичленных циклов (изолированных или сочленённых, в т. ч. конденсированные, мостиковые, полиэдрические углеводороды, спиросоединения), напр. бициклооктаны, бициклононаны, декалин, адамантан, пергидрофенантрен и их производные, насыщенные углеводороды терпеноидного и стероидного типов.
Химич. свойства Н. близки к свойствам алканов. Н. вступают в реакции замещения (напр., с галогенами), нитруются азотной кислотой. При нагревании в присутствии катализатора ($\ce{AlCl3}$ и др.) происходит изомеризация Н. с расширением или с сужением цикла (в отсутствие катализатора – термокрекинг). Окисление Н. приводит к образованию нафтеновых кислот за счёт алкильных заместителей или к раскрытию цикла с образованием двухосновных карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода (напр., окислением циклогексана получают адипиновую кислоту). Для шестичленных Н. характерно каталитич. дегидрирование в соответствующие ароматич. углеводороды. Выделение индивидуальных Н. из нефти представляет большие трудности; в пром. масштабе получают циклогексан и метилциклогексан (дистилляцией из лёгких бензиновых фракций нефти). Н. используют в качестве компонента смазочных масел, снижающего темп-ру замерзания.