НАФТЕ́НЫ

НАФТЕ́НЫ (от греч. νάφϑα – нефть), на­сы­щен­ные али­цик­ли­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды, со­дер­жа­щие­ся в неф­ти (25–75% по мас­се). В со­ста­ве неф­ти пре­об­ла­да­ют цик­ло­пен­тан, цик­ло­гек­сан, ме­тил­цик­ло­пен­тан, ме­тил­цик­ло­гек­сан и их го­мо­ло­ги. При­сут­ст­ву­ют так­же би- и по­ли­цик­лич. уг­ле­во­до­ро­ды, по­стро­ен­ные из пя­ти- и шес­ти­член­ных цик­лов (изо­ли­ро­ван­ных или со­чле­нён­ных, в т. ч. кон­ден­си­ро­ван­ные, мос­ти­ко­вые, по­ли­эд­ри­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды, спи­ро­сое­ди­не­ния), напр. би­цик­ло­ок­та­ны, би­ци­кло­но­на­ны, де­ка­лин, ада­ман­тан, пер­гид­ро­фе­нан­трен и их про­из­вод­ные, на­сы­щен­ные уг­ле­во­до­ро­ды тер­пе­но­ид­но­го и сте­ро­ид­но­го ти­пов.

Хи­мич. свой­ст­ва Н. близ­ки к свой­ст­вам ал­ка­нов. Н. всту­па­ют в ре­ак­ции за­ме­ще­ния (напр., с га­ло­ге­на­ми), нит­ру­ют­ся азот­ной ки­сло­той. При на­гре­ва­нии в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ра ($\ce{AlCl3}$ и др.) про­ис­хо­дит изо­ме­ри­за­ция Н. с рас­ши­ре­ни­ем или с су­же­ни­ем цик­ла (в от­сут­ст­вие ка­та­ли­за­то­ра – тер­мо­кре­кинг). Окис­ле­ние Н. при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию наф­те­но­вых ки­слот за счёт ал­киль­ных за­мес­ти­те­лей или к рас­кры­тию цик­ла с об­разо­ва­ни­ем двух­ос­нов­ных кар­бо­но­вых ки­слот с тем же чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да (напр., окис­ле­ни­ем цик­ло­гек­са­на по­лу­ча­ют ади­пи­но­вую ки­сло­ту). Для шес­ти­член­ных Н. ха­рак­тер­но ка­та­ли­тич. де­гид­ри­ро­ва­ние в со­от­вет­ст­вую­щие аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­ды. Вы­де­ле­ние ин­ди­ви­ду­аль­ных Н. из неф­ти пред­став­ля­ет боль­шие труд­но­сти; в пром. мас­шта­бе по­лу­ча­ют цик­ло­гек­сан и ме­тил­цик­ло­гек­сан (дис­тил­ля­ци­ей из лёг­ких бен­зи­но­вых фрак­ций неф­ти). Н. ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве ком­по­нен­та сма­зоч­ных ма­сел, сни­жаю­ще­го темп-ру за­мер­за­ния.