ЦИКЛОАЛКЕ́НЫ

ЦИКЛОАЛКЕ́НЫ (цик­ло­оле­фи­ны), не­на­сы­щен­ные али­цик­ли­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды с од­ной двой­ной свя­зью об­щей фор­му­лы C_nH_2n–2 (n⩾3). Ато­мы уг­ле­ро­да в Ц. об­ра­зу­ют ма­лые (n=3–4), обыч­ные (n=5–7) или мак­ро­цик­лы (n⩾8). Цик­ло­про­пен и цик­ло­бу­тен – га­зы, ос­таль­ные Ц. – жид­ко­сти, пло­хо рас­тво­ри­мые в во­де, хо­ро­шо – в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. Ре­ак­ци­он­ная спо­соб­ность Ц. варь­и­ру­ет в ши­ро­ких пре­де­лах и за­ви­сит от раз­ме­ра цик­ла, гео­мет­рич. изо­ме­рии свя­зи С═С и кон­фор­мац. со­стоя­ния. Наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны цик­ло­про­пен и цик­ло­бу­тен (из-за вы­со­кой энер­гии на­пря­же­ния ма­лых цик­лов). Ц. С₃–С₇ су­ще­ст­ву­ют толь­ко в ви­де цис-изо­ме­ров (транс-изо­ме­ры чрез­вы­чай­но ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны), с бо́льшими цик­ла­ми – в ви­де цис- и транс-изо­ме­ров (для С₈ бо­лее ус­той­чив цис-изо­мер, для С₁₀ и вы­ше – транс-изо­мер).

По хи­мич. свой­ст­вам Ц. по­доб­ны ал­ке­нам. Цик­ло­про­пен и его про­из­вод­ные по свой­ст­вам на­по­ми­на­ют про­из­вод­ные аце­ти­ле­на (всту­па­ют в ре­ак­ции ди- и по­ли­ме­ри­за­ции, рас­кры­тия цик­ла, ме­тал­ли­ру­ют­ся ще­лоч­ны­ми ме­тал­ла­ми). Цик­ло­бу­тен ко­ли­че­ст­вен­но изо­ме­ри­зу­ет­ся в 1,3-бу­та­ди­ен, что ис­поль­зу­ют для син­те­за 1,3-ал­ка­дие­нов. Ц. всту­па­ют в ре­ак­ции гид­ри­ро­ва­ния, при­сое­ди­не­ния (га­ло­ге­нов и др.), лег­ко окис­ля­ют­ся, по­ли­ме­ри­зу­ют­ся (по двой­ной свя­зи или с рас­кры­ти­ем цик­ла).

Ц. по­лу­ча­ют с по­мо­щью ре­ак­ций эли­ми­ни­ро­ва­ния из про­из­вод­ных цик­ло­алка­нов, гид­ри­ро­ва­ни­ем цик­ло­ал­ка­дие­нов, де­гид­ра­та­ци­ей цик­ло­ал­ка­но­лов. Ц. – сы­рьё в ор­га­нич. син­те­зе, мо­но­ме­ры в син­те­зе по­ли­ме­ров. См. так­же Цик­ло­гек­сен.