Циклогексе́н (1,2,3,4-тетрагидробензол, гексанафтилен), непредельный алициклический углеводород, циклоалкен, C₆H₁₀. Молярная масса 82,14 г/моль. Плотность 0,811 г/см³. Температура плавления –103,51 °C. Температура кипения 82,98 °C.

Физико-химические свойства

Циклогексен – бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом, нерастворимая в воде, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, лигроине, четырёххлористом углероде.

Циклогексен обладает свойствами непредельных соединений. Он вступает в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение спиртов и др.). Под действием надкислот циклогексен образует окись циклогексена. При гидратации циклогексена образуется соответствующий спирт (циклогексанол). Циклогексен легко дегидрируется до бензола на палладиевых или платиновых катализаторах, гидрируется до циклогексана. Для циклогексена характерна реакция диспропорционирования. При окислении циклогексена перманганатом калия в мягких условиях (на холоду́) образуется двухатомный спирт цис-1,2-циклогександиол, при повышенной температуре и в кислых средах адипиновая кислота. Окисление циклогексена кислородом в присутствии солей палладия приводит к образованию циклогексанона.

Циклогексен – токсичное вещество, раздражает слизистые оболочки.

Способы получения

Получают каталитической дегидратацией циклогексанола, дегидрохлорированием хлорциклогексана, диеновой конденсацией бутадиена и этилена.

Применение

Циклогексен используется как исходное сырьё для ферментативного синтеза L-лизина. Его также применяют в качестве органического растворителя.