ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕ́НИЕ

ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕ́НИЕ, хи­мич. ре­ак­ции, в ко­то­рых две или неск. не­на­сы­щен­ных мо­ле­кул ли­бо час­тей од­ной и той же мо­ле­ку­лы со­еди­ня­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем од­но­го цик­лич. ад­дук­та; со­про­во­ж­да­ет­ся об­щим умень­ше­ни­ем крат­но­сти свя­зей. Ц. мо­жет быть пе­ри­цик­ли­че­ской или мно­го­ста­дий­ной ре­ак­ци­ей. Об­рат­ный Ц. про­цесс – цик­ло­эли­ми­ни­ро­ва­ние.

Ц. мож­но клас­си­фи­ци­ро­вать по чис­лу ато­мов ка­ж­до­го ком­по­нен­та, уча­ст­вую­щих в об­ра­зо­ва­нии цик­ла; для опи­са­ния Ц., ос­но­ван­но­го на чис­ле ато­мов, ис­поль­зу­ют круг­лые скоб­ки; напр., в (2+1)-Ц. об­ра­зу­ет­ся 3-член­ный цикл: к мо­ле­ку­ле, со­дер­жа­щей крат­ную связь, по со­гла­со­ван­но­му ме­ха­низ­му при­со­еди­ня­ет­ся атом, имею­щий од­но­вре­мен­но за­пол­нен­ную и ва­кант­ную ор­би­та­ли; в (4+2)-Ц. (дие­но­вый син­тез) про­ис­хо­дит при­сое­ди­не­ние мо­ле­ку­лы с со­пря­жён­ны­ми крат­ны­ми свя­зя­ми к мо­ле­ку­ле с ак­ти­ви­ров. крат­ной свя­зью с об­ра­зо­ва­ни­ем 6-член­ных цик­лов. Бо­лее совр. клас­си­фи­ка­ция Ц. – по чис­лу элек­тро­нов во взаи­мо­дей­ст­вую­щих фраг­мен­тах, ко­то­рые уча­ст­ву­ют в пре­вра­ще­нии реа­ген­тов в про­дук­ты; для опи­са­ния Ц., ос­но­ван­но­го на чис­ле элек­тро­нов, ис­поль­зу­ют квад­рат­ные скоб­ки и до­пол­нит. под­строч­ные ин­дек­сы, обо­зна­чаю­щие сте­рео­хи­мию при­сое­ди­не­ния (ан­та­ра­по­верх­но­ст­ный a или суп­ра­по­верх­но­ст­ный атом s) и ор­би­та­ли (σ, π); напр., дие­но­вый син­тез бу­дет обо­зна­чать­ся как [_π4_s+_π2_s].

Ц. ис­поль­зу­ют в син­те­зе кар­бо- и ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ний.