ГИДРОКСИАЛЬДЕГИ́ДЫ И ГИДРОКСИКЕТО́НЫ

ГИДРОКСИАЛЬДЕГИ́ДЫ И ГИД­РО­КСИ­КЕ­ТО́НЫ (гид­ро­кси­кар­бо­ниль­ные со­еди­не­ния), ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле кар­бо­ниль­ную и гид­ро­ксиль­ную груп­пы. По ти­пу уг­ле­во­до­род­но­го ра­ди­ка­ла раз­ли­ча­ют аль­де­ги­до- и ке­тос­пир­ты, аль­де­ги­до- и ке­то­фе­но­лы; по чис­лу OH-групп вы­де­ля­ют мо­но- и по­ли­гид­ро­кси­аль­де­ги­ды, мо­но- и по­ли­гид­ро­кси­ке­то­ны; по вза­им­но­му рас­по­ло­же­нию функ­цио­наль­ных групп – 1,2-, или α-про­из­вод­ные, со­дер­жа­щие СО- и ОН-груп­пы при со­сед­них уг­ле­род­ных ато­мах, 1,3-, или β-со­еди­не­ния, и т. д. Г. и г. ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в при­роде (в сво­бод­ном ви­де и в ви­де про­из­вод­ных); напр., в эфир­ных мас­лах со­дер­жат­ся са­ли­ци­ло­вый аль­де­гид, ани­со­вый аль­де­гид, ва­ни­лин и др.; в со­став всех жи­вых ор­га­низ­мов вхо­дят уг­ле­во­ды – по­ли­гид­ро­кси­кар­бо­ниль­ные со­еди­не­ния.

Г. и г. – бес­цвет­ные (ино­гда ок­ра­шенные) жид­ко­сти или твёр­дые ве­ще­ст­ва, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в боль­шин­ст­ве ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей; низ­шие пред­ста­ви­те­ли али­фа­тич. ря­да рас­тво­ри­мы так­же в во­де. Г. и г. про­яв­ля­ют хи­мич. свой­ст­ва аль­де­ги­дов (или ке­то­нов) и спир­тов (или фе­но­лов), а так­же спе­ци­фич. хи­мич. свой­ст­ва, ко­то­рые за­ви­сят от вза­им­но­го рас­по­ло­же­ния СО- и ОН-групп. Так, α-гид­ро­кси­аль­де­ги­ды об­ра­зу­ют пя­ти- и шес­ти­член­ные цик­лич. ди­ме­ры (в твёр­дом со­стоя­нии) или на­хо­дят­ся с ни­ми в рав­но­ве­сии (в рас­тво­рах), в при­сут­ст­вии ки­слот изо­ме­ри­зу­ют­ся в α-гид­ро­кси­ке­то­ны (аци­лои­ны); по­след­ние спо­соб­ны к ке­то-еноль­ной тау­то­ме­рии и к об­ра­зо­ва­нию хе­лат­ных ком­плек­сов с ио­на­ми ме­тал­лов. β-Гид­ро­кси­аль­де­ги­ды при на­гре­ва­нии в при­сут­ст­вии ки­слот пре­вра­ща­ют­ся в ре­зуль­та­те де­гид­ра­та­ции в со­пря­жён­ные ал­ке­на­ли; γ- и δ-гид­ро­кси­аль­де­ги­ды на­хо­дят­ся в рав­но­ве­сии со свои­ми цик­лич. по­лу­аце­та­ля­ми (лак­то­ла­ми). α-Гид­ро­кси­аль­де­ги­ды – силь­ные вос­ста­но­ви­те­ли.

Г. и г. по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем дио­лов, вос­ста­нов­ле­ни­ем ди­кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний или эфи­ров ди­кар­бо­но­вых ки­слот, гид­ро­ли­зом га­ло­ген­за­ме­щён­ных аль­де­ги­дов и ке­то­нов, кон­ден­са­ци­ей слож­ных эфи­ров, али­фа­тич. и аро­ма­тич. аль­де­ги­дов, аци­ли­ро­ва­ни­ем фе­но­лов или пе­ре­груп­пи­ров­кой слож­ных эфи­ров фе­но­лов. При­ме­ня­ют для син­те­за ле­кар­ст­вен­ных средств, ду­ши­стых ве­ществ, мак­ро­цик­лич. и ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ний, мно­го­атом­ных фе­но­лов, в ка­че­ст­ве кра­си­те­лей, фун­ги­ци­дов и др.