ГИДРОКСИАЛЬДЕГИ́ДЫ И ГИДРОКСИКЕТО́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ГИДРОКСИАЛЬДЕГИ́ДЫ И ГИДРОКСИКЕТО́НЫ (гидроксикарбонильные соединения), органич. соединения, содержащие в молекуле карбонильную и гидроксильную группы. По типу углеводородного радикала различают альдегидо- и кетоспирты, альдегидо- и кетофенолы; по числу OH-групп выделяют моно- и полигидроксиальдегиды, моно- и полигидроксикетоны; по взаимному расположению функциональных групп – 1,2-, или α-производные, содержащие СО- и ОН-группы при соседних углеродных атомах, 1,3-, или β-соединения, и т. д. Г. и г. широко распространены в природе (в свободном виде и в виде производных); напр., в эфирных маслах содержатся салициловый альдегид, анисовый альдегид, ванилин и др.; в состав всех живых организмов входят углеводы – полигидроксикарбонильные соединения.
Г. и г. – бесцветные (иногда окрашенные) жидкости или твёрдые вещества, хорошо растворимые в большинстве органич. растворителей; низшие представители алифатич. ряда растворимы также в воде. Г. и г. проявляют химич. свойства альдегидов (или кетонов) и спиртов (или фенолов), а также специфич. химич. свойства, которые зависят от взаимного расположения СО- и ОН-групп. Так, α-гидроксиальдегиды образуют пяти- и шестичленные циклич. димеры (в твёрдом состоянии) или находятся с ними в равновесии (в растворах), в присутствии кислот изомеризуются в α-гидроксикетоны (ацилоины); последние способны к кето-енольной таутомерии и к образованию хелатных комплексов с ионами металлов. β-Гидроксиальдегиды при нагревании в присутствии кислот превращаются в результате дегидратации в сопряжённые алкенали; γ- и δ-гидроксиальдегиды находятся в равновесии со своими циклич. полуацеталями (лактолами). α-Гидроксиальдегиды – сильные восстановители.
Г. и г. получают окислением диолов, восстановлением дикарбонильных соединений или эфиров дикарбоновых кислот, гидролизом галогензамещённых альдегидов и кетонов, конденсацией сложных эфиров, алифатич. и ароматич. альдегидов, ацилированием фенолов или перегруппировкой сложных эфиров фенолов. Применяют для синтеза лекарственных средств, душистых веществ, макроциклич. и гетероциклич. соединений, многоатомных фенолов, в качестве красителей, фунгицидов и др.