АЗОСОЕДИНЕ́НИЯ

АЗОСОЕДИНЕ́НИЯ, ор­га­нич. со­еди­не­ния об­щей фор­му­лы R-N=N-R′, где R и R′ – ор­га­нич. ра­ди­ка­лы. Про­стей­ший пред­ста­ви­тель али­фа­тич. А. – азо­ме­тан CH₃N=NCH₃, аро­ма­тич. А. – азо­бен­зол C₆H₅N=NC₆H₅. Для А. воз­мож­на цис-тран­с-и­зо­ме­рия; при на­ли­чии в мо­ле­ку­ле А. со­пря­жён­но­го с азо­груп­пой элек­тро­но­до­нор­но­го за­мес­ти­те­ля (OH, NH₂ и др.) – азо-гид­ра­зон­ная тау­то­ме­рия, напр.:C6H5N=N-//-\\<-OH>`/`=`\ <==> C6H5`N<|H>-N=/=\<=O>`/`=`\

А., об­ла­даю­щие азо-гид­ра­зон­ной тау­то­ме­ри­ей, ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве ки­слот­но-ос­нов­ных ин­ди­ка­то­ров, напр. ме­ти­ло­вый оран­же­вый.

Аро­ма­тич. А. в осн. тер­ми­че­ски ста­биль­ны; али­фа­тич. А. при на­гре­ва­нии раз­ла­га­ют­ся с вы­де­ле­ни­ем азо­та и об­ра­зо­ва­ни­ем сво­бод­ных ра­ди­ка­лов, бла­го­да­ря че­му при­ме­ня­ют­ся как ини­циа­то­ры сво­бод­но­ра­ди­каль­ной по­ли­ме­ри­за­ции (напр., 2,2′-азо-бис-изо­бу­ти­ро­нит­рил). При взаи­мо­дей­ст­вии А. со сла­бы­ми вос­ста­но­ви­те­ля­ми (напр., Na₂S, со­ли Fe²⁺) об­ра­зу­ют­ся гид­ра­зо­сое­ди­не­ния (см. Гид­ра­зи­на про­из­вод­ные ор­га­ни­че­ские); бо­лее силь­ные вос­ста­нови­те­ли (Zn, SnCl₂, Na₂S₂O₄ в ще­лоч­ной сре­де, H₂ в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­тора) рас­ще­п­ля­ют азо­груп­пу, напр.: C₆H₅N=NCH₃→C₆H₅NH₂ + CH₃NH₂. Мяг­кие окис­ли­те­ли (во­до­ро­да пе­рок­сид) окис­ля­ют аро­ма­тич. А. до азок­си­сое­ди­не­ний, силь­ные окис­ли­те­ли (HNO₃, Cl₂) рас­ще­п­ля­ют азогруппу.

Али­фа­тич. А. по­лу­ча­ют в осн. окис­ле­ни­ем гид­ра­зо­сое­ди­не­ний, аро­ма­ти­че­ские – ре­ак­ци­ей азо­со­че­та­ния. А. по­лу­ча­ют так­же вос­ста­нов­ле­ни­ем нит­ро- и азок­си­соеди­не­ний, кон­ден­са­ци­ей пер­вич­ных ами­нов с нит­ро­зо­сое­ди­не­ния­ми. Аро­ма­тич. А. ши­ро­ко ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве азо­кра­си­те­лей.

Лит. см. при ст. Азо­кра­си­те­ли.