АЗОКРАСИ́ТЕЛИ

АЗОКРАСИ́ТЕЛИ, син­те­тич. кра­си­те­ли; со­дер­жат в мо­ле­ку­ле од­ну или неск. азог­рупп –N═N–, свя­зы­ваю­щих аро­ма­ти­чес­кие или ге­те­роа­ро­ма­ти­чес­кие ос­тат­ки друг с дру­гом или с ос­тат­ка­ми со­еди­не­ний, ко­то­рые име­ют ак­тив­ные ме­ти­ле­но­вые груп­пы CH₂. В мо­ле­ку­лах А. при­сут­ст­ву­ют не­за­ме­щён­ные или за­ме­щён­ные ами­но- ли­бо гид­ро­кси­груп­пы, ки­слот­ные груп­пы, ато­мы га­ло­ге­нов и др. Цвет А. из­ме­ня­ет­ся в ши­ро­ких пре­де­лах (от жёл­то­го до чёр­но­го) и оп­ре­де­ля­ет­ся чис­лом азог­рупп, хи­мич. строе­ни­ем свя­зан­ных с азо­груп­па­ми ос­тат­ков, чис­лом и по­ло­же­ни­ем за­мес­ти­те­лей в них.

В за­ви­си­мо­сти от хи­мич. при­ро­ды, рас­тво­ри­мо­сти и осо­бен­но­стей взаи­мо­дей­ст­вия с ок­ра­ши­вае­мым ма­те­риа­лом мож­но вы­де­лить неск. ти­пов А. Ки­слот­ные А. со­дер­жат од­ну или неск. ки­слот­ных групп SO₃H, COOH; в ви­де на­трие­вых со­лей ки­слот­ные А. хо­ро­шо рас­тво­ря­ют­ся в во­де с об­ра­зо­ва­ни­ем ок­ра­шен­ных анио­нов; ос­нов­ные и ка­ти­онные А. со­дер­жат груп­пы NH₂, NHR, NR₂, R₄N⁺ (где R – ал­киль­ный ра­ди­кал); рас­тво­ря­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем ок­ра­шен­ных ио­нов. Про­трав­ные (хро­мо­вые) А. со­дер­жат в мо­ле­ку­ле ки­слот­ные груп­пы, обу­слов­ли­ваю­щие рас­тво­ри­мость в во­де; в ор­то-по­ло­же­ни­ях к азо­груп­пе – груп­пы OH, NH₂, COOH, ко­то­рые в про­цес­се кра­ше­ния об­ра­зу­ют с ио­на­ми ме­тал­лов, обыч­но Cr(III), проч­ные не­рас­тво­ри­мые внут­ри­ком­плекс­ные со­еди­не­ния; ок­ра­ска эти­ми кра­си­те­ля­ми об­ла­да­ет вы­со­кой ус­той­чи­во­стью к све­ту и мок­рым об­ра­бот­кам. Ме­талл­содер­жа­щие А. – го­то­вые внут­ри­ком­плекс­ные со­еди­не­ния А. с ме­тал­ла­ми, напр. Cu(II), Cr(III), Co(III); ком­плек­сы об­ра­зо­ва­ны за счёт тех же групп, что и про­трав­ные А., и име­ют та­кие же свойст­ва. Пря­мые (суб­стан­тив­ные) А. со­дер­жат в мо­ле­ку­лах груп­пы (гл. обр. OH, NH₂), об­ра­зую­щие во­до­род­ные свя­зи с груп­па­ми OH мо­ле­кул цел­лю­ло­зы, бла­го­да­ря че­му ок­ра­ши­ва­ют хлоп­ча­то­бу­маж­ное во­лок­но без про­тра­вы. Азо­пиг­мен­ты не со­дер­жат ки­слот­ных, ос­нов­ных и др. групп, обу­слов­ли­ваю­щих рас­тво­ри­мость, по­это­му не рас­тво­ря­ют­ся в во­де; не­рас­тво­ри­мые в боль­шин­ст­ве ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей вы­со­ко­проч­ные азо­пиг­мен­ты при­ме­ня­ют­ся при ок­ра­ши­ва­нии по­ли­мер­ных ма­те­риалов, ис­кусств. ко­жи, в по­ли­гра­фич. пром-сти, в про­из­водстве ла­ко­кра­соч­ных по­кры­тий и пр.; боль­шое зна­че­ние име­ют ком­по­зи­ции азо­пиг­мен­тов с ве­ще­ст­ва­ми, об­лег­чаю­щи­ми дис­пер­ги­ро­ва­ние в ок­ра­ши­вае­мых ма­те­риа­лах. Азо­ла­ки – не­рас­тво­ри­мые в во­де со­ли (обыч­но Ba, Ca) не­ко­то­рых А., со­дер­жа­щих ки­слот­ные груп­пы; при­ме­ня­ют­ся для тех же це­лей, что и пиг­мен­ты. Жи­ро- и спир­то­ра­с­тво­ри­мые А. и дис­перс­ные А. не­рас­тво­ри­мы в во­де, но рас­тво­ря­ют­ся в ор­га­нич. рас­тво­ри­телях; жи­ро- и спир­то­ра­с­тво­ри­мые А. рас­тво­ря­ют­ся в мо­тор­ных то­п­ли­вах, жи­рах, мас­лах и пр.; дис­перс­ные А. – в по­ли­ме­рах. Ак­тив­ные А. со­дер­жат ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ные груп­пы, при кра­ше­нии всту­паю­щие в хи­мич. ре­ак­цию с мо­ле­ку­ла­ми ок­ра­ши­вае­мо­го ве­ще­ст­ва (см. Ак­тив­ные кра­си­те­ли). Азо­ге­ны – не­рас­тво­ри­мые А., об­ра­зую­щие­ся не­по­сред­ст­вен­но на во­лок­не в про­цес­се кра­ше­ния. Не­ко­то­рым А. свой­ст­вен­на азо-гид­ра­зон­ная тау­то­ме­рия, обу­слов­ли­ваю­щая спо­соб­ность А. из­ме­нять цвет в за­ви­си­мо­сти от ки­слот­но­сти сре­ды; та­кие А. ис­поль­зу­ют как ки­слот­но-ос­нов­ные ин­ди­ка­то­ры (напр., ме­ти­ло­вый оран­же­вый).

А. по­лу­ча­ют об­щи­ми для всех азо­соеди­не­ний спо­со­ба­ми, гл. обр. ис­поль­зуя две по­сле­до­ва­тель­ные ре­ак­ции – ди­а­зо­ти­ро­ва­ние пер­вич­ных аро­ма­тич. ами­нов и азо­со­че­та­ние по­лу­чен­ной со­ли диа­зо­ния с аро­ма­тич. и ге­те­роа­ро­ма­тич. со­еди­не­ния­ми; напр., один из из­вест­ных А. – ки­слот­ный оран­же­вый – син­те­зи­ру­ют азо­со­че­та­ни­ем со­ли диа­зо­ния, по­лу­чен­ной диа­зо­ти­ро­ва­ни­ем сульф­ани­ло­вой ки­сло­ты, с 2-наф­то­лом по схе­ме:[HO3`S-/=\<`//`-`\\>-N%N]^+ + |`//`\`|`\`//|\\/`|/\\/OH -->--> HO3`S-/=\<`//`-`\\>-N=N-/-\\`/`-`/\\-//`\`-`\/`\HO

Диа­зо­ти­ро­ва­ние и азо­со­че­та­ние мо­гут быть про­ве­де­ны не­од­но­крат­но (по­лу­ча­ют­ся дис-, трис- и по­ли­азо­кра­си­те­ли). Ино­гда А. по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем ами­нов, вос­ста­нов­ле­ни­ем нит­ро- и нит­ро­зо­сое­ди­не­ний, взаи­мо­дей­ст­ви­ем нит­ро- и нит­ро­зо­сое­ди­не­ний с ами­на­ми и др. спо­со­ба­ми.

А. при­ме­ня­ют для кра­ше­ния при­род­ных и син­те­тич. во­ло­кон всех ти­пов, ко­жи, ме­ха, бу­ма­ги, ре­зи­ны, пла­ст­мас­сы, в про­из-ве по­ли­гра­фич. кра­сок, ла­ко­кра­соч­ных по­кры­тий, цвет­ных ка­ран­да­шей. Бла­го­да­ря ши­ро­ко­му ас­сор­ти­мен­ту ис­ход­ных про­дук­тов, про­сто­те син­те­за, срав­ни­тель­но низ­кой стои­мо­сти А. – важ­ней­ший класс кра­си­те­лей. По ас­сор­ти­мен­ту А. сто­ят на 1-м мес­те сре­ди всех клас­сов кра­си­те­лей; про­из­водство А. со­став­ля­ет св. 50% об­ще­го объ­ё­ма про­из-ва син­те­тич. кра­си­те­лей.