ДИАЗОТИ́РОВАНИЕ

ДИАЗОТИ́РОВАНИЕ, по­лу­че­ние аро­ма­тич. диа­зо­сое­ди­не­ний взаи­мо­дей­ст­ви­ем азо­ти­стой ки­сло­ты с пер­вич­ны­ми аро­ма­тич. ами­на­ми. Обыч­но для Д. ис­поль­зу­ют NaNO₂ в при­сут­ст­вии из­быт­ка не­ор­га­нич. ки­сло­ты, напр.: $\ce {C6H5 - NH2 +NaNO2 + 2HCl -> [C6H5-N+ #N]Cl^- +NaCl + H2O}$.

Д. от­кры­то англ. хи­ми­ком П. Грис­сом в 1858.

Д. про­во­дят в вод­ном рас­тво­ре, в кон­цен­трир. ки­сло­тах, ре­же в не­вод­ных сре­дах. По­сколь­ку ре­ак­ция эк­зо­тер­мич­на, а диа­зо­сое­ди­не­ния при на­гре­ва­нии лег­ко раз­ла­га­ют­ся, ре­ак­ци­он­ную смесь обыч­но ох­ла­ж­да­ют, под­дер­жи­вая темп-ру от 0 °C до 10 °C. По­лу­чен­ные вод­ные рас­тво­ры со­лей диа­зо­ния ча­ще все­го не­по­сред­ст­вен­но ис­поль­зу­ют в ор­га­нич. син­те­зе. Для вы­де­ле­ния га­ло­ге­ни­дов арил­диа­зо­ния Д. про­во­дят в аб­со­лют­ном спир­те или ле­дя­ной СН₃СООН, ис­поль­зу­ют га­ло­ге­но­во­до­род­ные со­ли ами­на и в ка­че­ст­ве диа­зо­ти­рую­ще­го реа­ген­та ал­кил­нит­ри­ты. Д. ши­ро­ко ис­поль­зу­ет­ся в про­из-ве за­ме­щён­ных аро­ма­тич. со­еди­не­ний, в т. ч. азо­кра­си­те­лей.