АЗОГЕ́НЫ

АЗОГЕ́НЫ, об­щее на­зва­ние азо- и диа­зо­со­став­ляю­щих, ис­поль­зуе­мых для син­те­за не­рас­тво­ри­мых в во­де азо­кра­си­те­лей не­по­сред­ст­вен­но на во­лок­не. Ме­тод кра­ше­ния по­лу­чил на­зва­ние ле­дя­но­го (хо­лод­но­го) и за­клю­ча­ет­ся в об­ра­бот­ке хлоп­ча­то­бу­маж­ной тка­ни, про­пи­тан­ной ще­лоч­ным рас­тво­ром азо­со­став­ляю­щей, в ох­ла­ж­дён­ном рас­тво­ре диа­зо­сое­ди­не­ния с по­сле­дую­щим от­жи­мом и вы­держ­кой до пол­но­го за­вер­ше­ния ре­ак­ции азо­со­че­та­ния.

А. срав­ни­тель­но дё­ше­вы; разл. ком­би­на­ции А. по­зво­ля­ют по­лу­чить вы­со­ко­проч­ные ок­ра­ски всей цве­то­вой гам­мы и при­ме­ня­ют­ся для пе­ча­та­ния и глад­ко­го кра­ше­ния тка­ней из хлоп­ка и вис­ко­зы.

В ка­че­ст­ве азо­со­став­ляю­щих при­ме­ня­ют т. н. азо­то­лы, ари­ла­ми­ды гид­р­окси­кар­бо­но­вых ки­слот ря­да наф­та­ли­на, кар­ба­зо­ла и ан­тра­це­на, ко­то­рые со­дер­жат амид­ные груп­пы, об­ра­зую­щие во­до­род­ные свя­зи с груп­па­ми ОН мо­лекул цел­лю­ло­зы, и обес­пе­чи­ва­ют фик­са­цию кра­си­те­ля на во­лок­не. Так, азо­со­че­та­ние 2-то­луи­ди­да 3-гид­ро­кси-2-наф­той­ной ки­сло­ты (фор­му­ла I) с хло­ри­дом диа­зо­ния (фор­му­ла II, X–Cl) в ще­лоч­ной сре­де да­ёт алый кра­си­тель (фор­му­ла III):

В ка­че­ст­ве диа­зо­со­став­ляю­щих при­ме­ня­ют т. н. азоа­ми­ны – за­ме­щён­ные ани­ли­на. Для по­лу­че­ния кра­си­те­лей разл. цве­тов и по­вы­ше­ния ус­той­чи­во­сти ок­ра­ски в мо­ле­ку­лы азоа­ми­нов вво­дят ато­мы га­ло­ге­нов, NO₂, CF₃, CH₃O, (C₂H₅)₂NSO₂, ари­ла­ми­но- или ари­ла­зо­груп­пы.

Не­по­сред­ст­вен­но пе­ред кра­ше­ни­ем азоа­ми­ны диа­зо­ти­ру­ют. Уст­ра­нить слож­ную тех­но­ло­гич. опе­ра­цию диа­зо­ти­ро­ва­ния по­зво­ля­ет при­ме­не­ние стой­ких форм диа­зо­сое­ди­не­ний – диа­зо­пре­па­ратов. Ак­тив­ные стой­кие диа­зо­пре­па­ра­ты, т. н. диа­зо­ли, – со­ли диа­зо­ния со ста­би­ли­зи­рую­щим анио­ном, напр. двой­ная соль с хло­ри­дом цин­ка (II, X–HSO₄· ZnCl₂). Для со­че­та­ния с азо­то­лом диа­золь дос­та­точ­но рас­тво­рить в во­де. Пас­сив­ные стой­кие диа­зо­пре­па­ра­ты – диа­зоа­ми­но­сое­ди­не­ния, или триа­зе­ны, пре­вра­ща­ют­ся в ак­тив­ную соль диа­зо­ния толь­ко под дей­ст­ви­ем го­ря­чих па­ров ки­сло­ты или во­ды. Диа­зоа­ми­но­сое­ди­не­ния по­лу­ча­ют взаи­мо­дей­ст­ви­ем диа­зо­ти­ро­ван­ных азоа­ми­нов с ами­на­ми-ста­би­ли­за­то­ра­ми (гл. обр. N-ал­кил­за­ме­щён­ные ан­тра­ни­ло­вой ки­сло­ты). Так же, как и диа­зо­ли, диа­зо­ами­но­сое­ди­не­ния ус­той­чи­вы при хра­не­нии, не­взры­во­опас­ны, рас­тво­ри­мы в во­де; в про­цес­се кра­ше­ния рас­тво­ри­мые в во­де ами­ны-ста­би­ли­за­то­ры лег­ко уда­ля­ют­ся. Эк­ви­мо­ляр­ные сме­си диа­зоа­ми­но­сое­ди­не­ний и азо­то­лов – т. н. диа­зоа­ми­но­лы – при­ме­ня­ют для пе­ча­та­ния по тка­ни.

Из А. син­те­зи­ру­ют азо­толь­ные пиг­мен­ты, ис­поль­зуе­мые для кра­ше­ния пла­ст­масс, ре­зи­ны, ко­жи, в про­из-ве ти­по­граф­ских кра­сок, ка­ран­да­шей, обо­ев, цвет­но­го кар­то­на и пр.