ФУНКЦИОНА́ЛЬНАЯ ГРУ́ППА

ФУНКЦИОНА́ЛЬНАЯ ГРУ́ППА, струк­тур­ный фраг­мент мо­ле­ку­лы (атом или груп­па ато­мов), обу­слов­ли­ваю­щий её спо­соб­ность уча­ст­во­вать в хи­мич. пре­вра­ще­ни­ях оп­ре­де­лён­но­го ти­па. На­ли­чие в мо­ле­кулах кон­крет­ных Ф. г. слу­жит ос­но­вой клас­си­фи­ка­ции ор­га­нич. со­еди­не­ний (напр., кар­бо­но­вые ки­сло­ты со­дер­жат кар­бок­силь­ную груп­пу, спир­ты – гид­ро­ксиль­ную, аль­де­ги­ды и ке­то­ны – кар­бо­ниль­ную, нит­ро­со­еди­не­ния – нит­ро­груп­пу). Пе­ре­ход от од­но­го клас­са ор­га­нич. со­еди­не­ний к дру­го­му осу­ще­ст­в­ля­ет­ся гл. обр. за счёт пре­вра­ще­ний Ф. г. Со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие две и бо­лее разл. Ф. г. в мо­ле­ку­ле, на­зы­ва­ют­ся со­еди­не­ния­ми со сме­шан­ны­ми функ­ция­ми. Для ка­че­ст­вен­но­го и ко­ли­че­ст­вен­но­го оп­ре­де­ле­ния Ф. г. (функ­цио­наль­но­го ана­ли­за) ис­поль­зу­ют ме­то­ды ИК-спек­тро­ско­пии, ЯМР, а так­же ме­то­ды, ос­но­ван­ные на из­би­ра­тель­ных хи­мич. ре­ак­ци­ях.

Из­вест­но св. 100 Ф. г., ус­лов­но раз­де­лён­ных на ки­сло­род­со­дер­жа­щие (гид­ро­ксиль­ная -OH, кар­бо­ниль­ная _(A30)C<_(A150)>_(L1.2,N2)=O, кар­бок­силь­ная -COOH, ал­кок­силь­ная -O{R} и др.); азот­со­дер­жа­щие (ами­но- FNH2, нит­ро- -NO2, нит­ро­зо- -NO, нит­риль­ная или циа­но- -CN, амид­ная -CONH2); се­ро­со­дер­жа­щие (ти­оль­ная или мер­кап­то- -SH, суль­фид­ная , ди­суль­фид­ная -S-S- , суль­фо- -SO3H, суль­фок­сид­ная _(A30)C<_(A150)>_(L1.2,N2)=O), фос­фор-, се­лен-, мышь­як- и др. эле­мен­тсо­дер­жа­щие груп­пы. К Ф. г. от­но­сят так­же фраг­мен­ты с крат­ны­ми свя­зя­ми (двой­ные, трой­ные, π-элек­трон­ные сис­те­мы со­пря­жён­ных дие­нов, ге­те­ро­цик­лов, аре­нов), оди­ноч­ные ато­мы ме­тал­лов и не­ме­тал­лов. Не от­но­сят к Ф. г. ал­киль­ные ради­ка­лы, об­ра­зую­щие уг­ле­род­ный ске­лет. Оди­на­ко­вые Ф. г., на­хо­дясь в со­еди­не­ни­ях разл. строе­ния, мо­гут кар­ди­наль­но от­ли­чать­ся ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­стью. Так, OH-груп­пы од­но­атом­ных на­сы­щен­ных и не­на­сы­щен­ных спир­тов, 1,2-дио­лов и фе­но­лов име­ют та­кие силь­ные раз­ли­чия в хи­мич. ак­тив­но­сти, что их рас­смат­ри­ва­ют как са­мо­стоя­тель­ные Ф. г. См. так­же Хи­ми­че­ская но­менк­ла­ту­ра.