Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

ТО́НКИЙ ОРГАНИ́ЧЕСКИЙ СИ́НТЕЗ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 32. Москва, 2016, стр. 280

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: А. П. Каплун, Н. Н. Лонина, А. И. Помогаев, Н. В. Сивова

ТО́НКИЙ ОРГАНИ́ЧЕСКИЙ СИ́НТЕЗ, об­ласть совр. хи­мич. нау­ки и про­мыш­лен­но­сти, свя­зан­ная с ма­ло­тон­наж­ным про­из-вом ор­га­нич. ве­ществ слож­но­го строе­ния. Для Т. о. с. ха­рак­тер­ны мно­го­ста­дий­ность и свя­зан­ные с этим труд­но­сти при мас­шта­би­ро­ва­нии, от­но­си­тель­но вы­со­кие энер­го- и тру­до­за­тра­ты, про­бле­мы с боль­ши­ми объ­ё­ма­ми от­хо­дов, а так­же эко­ло­гич. про­бле­мы. Имен­но тон­кие пре­вра­ще­ния в боль­шин­ст­ве тех­но­ло­гич. про­цес­сов, боль­шое ко­ли­че­ст­во пе­ре­хо­дов в про­дви­же­нии к це­ле­во­му ве­ще­ст­ву ха­рак­те­ри­зу­ют спе­ци­фи­ку Т. о. с., а не мас­шта­бы про­из-ва. Осн. ис­точ­ни­ка­ми сы­рья для Т. о. с. яв­ля­ют­ся про­дук­ты ос­нов­но­го ор­га­ни­че­ско­го син­те­за. Тер­мин «Т. о. с.» ис­поль­зу­ет­ся гл. обр. в рус­скоя­зыч­ной лит-ре.

Про­дук­ты Т. о. с. – это био­ло­ги­че­ски ак­тив­ные со­еди­не­ния для нужд ме­ди­ци­ны (хи­мио­те­ра­пев­тич. и фар­ма­ко­ло­гич. сред­ст­ва, ви­та­ми­ны, гор­мо­ны, пи­ще­вые до­бав­ки и др.), с. х-ва (ин­сек­ти­ци­ды, фун­ги­ци­ды, гер­би­ци­ды, де­фо­ли­ан­ты, сти­му­ля­то­ры рос­та рас­те­ний и жи­вот­ных, сред­ст­ва борь­бы с бо­лез­ня­ми рас­те­ний и жи­вот­ных), кра­си­те­ли, син­те­тич. ор­га­нич. ду­ши­стые ве­ще­ст­ва, ор­га­нич. по­лу­про­вод­ни­ки и ве­ще­ст­ва со спец. оп­тич. и элек­трич. свой­ст­ва­ми, вспо­мо­гат. ве­ще­ст­ва для по­ли­мер­ной пром-сти (ста­би­ли­за­то­ры, пла­сти­фи­ка­то­ры, ан­ти­ок­си­дан­ты и т. д.), ПАВ (де­тер­ген­ты, фло­то­реа­ген­ты и т. д.), при­сад­ки к сма­зоч­ным мас­лам и др. неф­те­про­дук­там, ре­ак­ти­вы для на­уч. ис­сле­до­ва­ний и ди­аг­но­стич. про­це­дур. Ха­рак­тер­ной осо­бен­но­стью прак­тич. ис­поль­зо­ва­ния про­дук­ции Т. о. с. яв­ля­ет­ся то, что она да­же в от­но­си­тель­но ма­лых ко­ли­че­ст­вах в зна­чит. ме­ре оп­ре­де­ля­ет ка­че­ст­во про­дук­ции мн. от­рас­лей пром-сти.

Фор­ми­ро­ва­ние на­прав­ле­ний Т. о. с. ис­то­ри­че­ски свя­за­но с раз­ви­ти­ем ор­га­нич. хи­мии и ор­га­нич. син­те­за, ин­тен­сив­ный рас­цвет ко­то­ро­го при­шёл­ся на сер. 19 – нач. 20 вв., ко­гда бы­ли от­кры­ты но­вые клас­сы ор­га­нич. со­еди­не­ний, осу­ще­ст­в­лён син­тез слож­ных при­род­ных ве­ществ (кра­си­те­ли али­за­рин и ин­ди­го, ал­ка­ло­ид ни­ко­тин и др.). В эти го­ды соз­дава­лись пер­вые син­те­тич. ле­кар­ст­вен­ные ве­ще­ст­ва, ин­тен­сив­но раз­ви­ва­лась хи­мия син­те­тич. кра­си­те­лей. Ра­бо­ты Н. Н. Зи­ни­на по­слу­жи­ли ос­но­вой соз­да­ния отеч. ани­ли­но­кра­соч­ной пром-сти. В 1930-х гг. воз­ник­ла но­вая от­расль Т. о. с. – пром-сть син­те­тич. ду­ши­стых ве­ществ, бур­ное раз­ви­тие ко­то­рой при­ве­ло к их мас­со­во­му про­из-ву (как по ас­сор­ти­мен­ту, так и по мас­шта­бам – тон­на­жу). С 1950-х гг. раз­ра­ба­ты­ва­ют­ся мно­го­числ. ме­то­ды по­лу­че­ния боль­шо­го ас­сор­ти­мен­та ор­га­нич. со­еди­не­ний, ко­то­рые ста­ли ис­поль­зо­вать для син­те­за разл. пи­ще­вых до­ба­вок. С раз­ви­ти­ем био­тех­но­ло­гии Т. о. с. ис­поль­зу­ют и для вос­про­из­ве­де­ния струк­тур ге­не­тич. ап­па­ра­та.

Совр. Т. о. с. свя­зан с раз­ви­ти­ем тео­ре­тич. ор­га­нич. хи­мии и ор­га­нич. син­те­за, ус­пе­хи и дос­ти­же­ния ко­то­рых оп­ре­де­ля­ют­ся по­ста­нов­кой и ус­пеш­ным ре­ше­ни­ем та­ких фун­дам. про­блем, как раз­ра­бот­ка но­вых эф­фек­тив­ных ре­ак­ций и ка­та­ли­за­то­ров, обес­пе­чи­ваю­щих вы­со­кую ре­гио- и сте­рео­се­лек­тив­ность, вы­яв­ле­ние свя­зи хи­мич. струк­ту­ры ве­ществ с их ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­стью и по­лез­ны­ми свой­ст­ва­ми (био­ло­гич. ак­тив­но­стью, цвет­но­стью, за­па­хом и др.). Это под­твер­жда­ет­ся ра­бо­та­ми учё­ных-хи­ми­ков: Р. Вуд­вор­да (Но­бе­лев­ская пр., 1965, за вы­даю­щий­ся вклад в ис­кус­ст­во ор­ганич. син­те­за), ко­то­рый так­же внёс суще­ст­вен­ный вклад в раз­ви­тие сте­рео­спе­ци­фич. син­те­за, раз­ра­бо­тав совм. с Р. Хоф­ма­ном (Но­бе­лев­ская пр., 1981) пра­ви­ла (Вуд­вор­да – Хоф­ма­на пра­ви­ла), объ­яс­няю­щие сте­рео­хи­мию про­дук­тов ор­га­нич. ре­ак­ций; Э. Ко­ри (Но­бе­лев­ская пр., 1990, за раз­ви­тие тео­рии и ме­то­до­ло­гии ор­га­нич. син­те­за), ко­то­рый яв­ля­ет­ся ав­то­ром и по­пу­ля­ри­за­то­ром прин­ци­пов рет­ро­син­те­ти­че­ско­го ана­ли­за, а так­же кон­цеп­ции син­то­нов; Б. Шар­плес­са (Но­бе­лев­ская пр., 2001, за ис­сле­до­ва­ния в об­лас­ти хи­раль­но ка­та­ли­зи­руе­мых ре­ак­ций окис­ле­ния) – од­но­го из ав­то­ров очень про­дук­тив­но­го энан­тио­се­лек­тив­но­го эпок­си­ди­ро­ва­ния, а так­же Р. Ной­о­ри и У. Но­ул­за (Но­бе­лев­ская пр., 2001, за ис­сле­до­ва­ния в об­лас­ти хи­раль­но ка­та­ли­зи­руе­мых ре­ак­ций гид­ри­ро­ва­ния), впер­вые син­те­зи­ро­вав­ших пром. энан­тио­се­лек­тив­ные ка­та­ли­за­то­ры. Важ­ным про­ры­вом в ор­га­нич. син­те­зе во­об­ще и в Т. о. с. в ча­ст­но­сти ста­ло раз­ви­тие го­мо­ген­но­го ка­та­ли­за, осо­бен­но в ре­ак­ци­ях кросс-со­че­та­ния (Р. Хек, Э. Не­ги­си и А. Суд­зу­ки, Но­бе­лев­ская пр., 2010, при­ме­не­ние ре­ак­ций кросс-со­че­та­ния с ис­поль­зо­ва­ни­ем пал­ла­дие­вых ка­та­ли­за­то­ров в ор­га­нич. син­те­зе), на ко­то­рые при­хо­дит­ся зна­чит. часть всех ре­ак­ций при про­из-ве ле­кар­ст­вен­ных пре­па­ра­тов.

Ос­но­ва на­уч­но-тех­нич. про­грес­са в об­лас­ти Т. о. с., как и в лю­бой от­рас­ли хи­мич. пром-сти, – соз­да­ние но­во­го про­цес­са, что за­ви­сит, как пра­ви­ло, от раз­ра­бот­ки но­вой ре­ак­ции, по­зво­ляю­щей пред­ло­жить но­вую схе­му син­те­за, бо­лее эф­фек­тив­ную по чис­лу ста­дий, ис­ход­но­му сы­рью, ка­че­ст­ву по­лу­чае­мых ве­ществ. Син­те­тич. схе­мы по­лу­че­ния ор­га­нич. со­еди­не­ний от­ли­ча­ют­ся ис­клю­чит. раз­но­об­ра­зи­ем и на пер­вый взгляд час­то име­ют ма­ло об­ще­го. Од­на­ко наи­бо­лее об­щие и важ­ные пу­ти син­те­за ос­но­ва­ны, в сущ­но­сти, на ис­поль­зо­ва­нии от­но­си­тель­но ог­ра­нич. кру­га ве­ществ с вы­со­кой и раз­но­об­раз­ной ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­стью, яв­ляю­щих­ся как бы уни­вер­саль­ны­ми фраг­мен­та­ми при по­строе­нии слож­ных струк­тур (аце­то­ук­сус­ный и ма­ло­но­вый эфи­ры, со­еди­не­ния, по­лу­чае­мые из аце­ти­ле­на, – т. н. аце­ти­ле­но­вое де­ре­во, маг­ний- и ли­тий­ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, фос­фо­ра­ны, дие­ны и дие­но­фи­лы и т. д.). Осн. кри­те­ри­ем на се­го­дняш­ний день яв­ля­ет­ся эф­фек­тив­ность син­те­за. Это оз­на­ча­ет, что совр. син­те­зы долж­ны от­ве­чать эко­ло­гич. тре­бо­ва­ни­ям («зе­лё­ной» хи­мии), ко­то­рые вклю­ча­ют не­об­хо­ди­мость со­хра­нять ре­сур­сы и из­бе­гать ис­поль­зо­ва­ния ток­сич­ных реа­ген­тов и рас­тво­ри­те­лей. Та­кой под­ход име­ет пре­иму­ще­ст­ва не толь­ко для при­ро­ды, но и с эко­но­мич. точ­ки зре­ния, по­сколь­ку по­зво­ля­ет умень­шить дли­тель­ность про­из­водств. про­цес­са, а так­же ко­ли­че­ст­во от­хо­дов. Наи­бо­лее зна­чи­мы­ми и пер­спек­тив­ны­ми точ­ка­ми рос­та Т. о. с. яв­ля­ют­ся ком­би­на­тор­ная хи­мия, «клик»-хи­мия (под­ход в ор­га­нич. син­те­зе, ос­но­ван­ный на ис­поль­зо­ва­нии ре­ак­ций, по­зво­ляю­щих бы­ст­ро и на­дёж­но по­лу­чать но­вые ве­ще­ст­ва пу­тём со­еди­не­ния ме­ж­ду со­бой ба­зо­вых эле­мен­тов), био­ми­ме­ти­че­ские ре­ак­ции, «до­ми­но»-ре­ак­ции (под­ход в ор­га­нич. син­те­зе, ко­то­рый за­клю­ча­ет­ся в по­сле­до­ват. об­ра­зо­ва­нии но­вых хи­мич. свя­зей в од­ну ста­дию, без из­ме­не­ния ус­ло­вий ре­ак­ции), од­но­ре­ак­тор­ный син­тез, твер­до­фаз­ный син­тез, ор­га­нич. са­мо­рас­про­ст­ра­няю­щий­ся вы­со­ко­тем­пе­ра­тур­ный син­тез.

Т. о. с. тес­но свя­зан с раз­ви­ти­ем не толь­ко ор­га­нич. хи­мии, но и др. от­рас­лей хи­мич. нау­ки и тех­но­ло­гии и, в свою оче­редь, ока­зы­ва­ет не­по­средств. влия­ние на раз­ви­тие хи­мии, био­хи­мии, мо­ле­ку­ляр­ной био­ло­гии и др. на­ук био­ло­гич. про­фи­ля.

Лит.: Ко­чет­ков Н. К., Кон­д­рать­е­ва Г. В. Тон­кий ор­га­ни­че­ский син­тез, его зна­че­ние, осо­бен­но­сти раз­ви­тия. М., 1984; Ев­стиг­нее­ва Р. П. Тон­кий ор­га­ни­че­ский син­тез. М., 1991.

Вернуться к началу