ТО́НКИЙ ОРГАНИ́ЧЕСКИЙ СИ́НТЕЗ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ТО́НКИЙ ОРГАНИ́ЧЕСКИЙ СИ́НТЕЗ, область совр. химич. науки и промышленности, связанная с малотоннажным произ-вом органич. веществ сложного строения. Для Т. о. с. характерны многостадийность и связанные с этим трудности при масштабировании, относительно высокие энерго- и трудозатраты, проблемы с большими объёмами отходов, а также экологич. проблемы. Именно тонкие превращения в большинстве технологич. процессов, большое количество переходов в продвижении к целевому веществу характеризуют специфику Т. о. с., а не масштабы произ-ва. Осн. источниками сырья для Т. о. с. являются продукты основного органического синтеза. Термин «Т. о. с.» используется гл. обр. в русскоязычной лит-ре.
Продукты Т. о. с. – это биологически активные соединения для нужд медицины (химиотерапевтич. и фармакологич. средства, витамины, гормоны, пищевые добавки и др.), с. х-ва (инсектициды, фунгициды, гербициды, дефолианты, стимуляторы роста растений и животных, средства борьбы с болезнями растений и животных), красители, синтетич. органич. душистые вещества, органич. полупроводники и вещества со спец. оптич. и электрич. свойствами, вспомогат. вещества для полимерной пром-сти (стабилизаторы, пластификаторы, антиоксиданты и т. д.), ПАВ (детергенты, флотореагенты и т. д.), присадки к смазочным маслам и др. нефтепродуктам, реактивы для науч. исследований и диагностич. процедур. Характерной особенностью практич. использования продукции Т. о. с. является то, что она даже в относительно малых количествах в значит. мере определяет качество продукции мн. отраслей пром-сти.
Формирование направлений Т. о. с. исторически связано с развитием органич. химии и органич. синтеза, интенсивный расцвет которого пришёлся на сер. 19 – нач. 20 вв., когда были открыты новые классы органич. соединений, осуществлён синтез сложных природных веществ (красители ализарин и индиго, алкалоид никотин и др.). В эти годы создавались первые синтетич. лекарственные вещества, интенсивно развивалась химия синтетич. красителей. Работы Н. Н. Зинина послужили основой создания отеч. анилинокрасочной пром-сти. В 1930-х гг. возникла новая отрасль Т. о. с. – пром-сть синтетич. душистых веществ, бурное развитие которой привело к их массовому произ-ву (как по ассортименту, так и по масштабам – тоннажу). С 1950-х гг. разрабатываются многочисл. методы получения большого ассортимента органич. соединений, которые стали использовать для синтеза разл. пищевых добавок. С развитием биотехнологии Т. о. с. используют и для воспроизведения структур генетич. аппарата.
Совр. Т. о. с. связан с развитием теоретич. органич. химии и органич. синтеза, успехи и достижения которых определяются постановкой и успешным решением таких фундам. проблем, как разработка новых эффективных реакций и катализаторов, обеспечивающих высокую регио- и стереоселективность, выявление связи химич. структуры веществ с их реакционной способностью и полезными свойствами (биологич. активностью, цветностью, запахом и др.). Это подтверждается работами учёных-химиков: Р. Вудворда (Нобелевская пр., 1965, за выдающийся вклад в искусство органич. синтеза), который также внёс существенный вклад в развитие стереоспецифич. синтеза, разработав совм. с Р. Хофманом (Нобелевская пр., 1981) правила (Вудворда – Хофмана правила), объясняющие стереохимию продуктов органич. реакций; Э. Кори (Нобелевская пр., 1990, за развитие теории и методологии органич. синтеза), который является автором и популяризатором принципов ретросинтетического анализа, а также концепции синтонов; Б. Шарплесса (Нобелевская пр., 2001, за исследования в области хирально катализируемых реакций окисления) – одного из авторов очень продуктивного энантиоселективного эпоксидирования, а также Р. Нойори и У. Ноулза (Нобелевская пр., 2001, за исследования в области хирально катализируемых реакций гидрирования), впервые синтезировавших пром. энантиоселективные катализаторы. Важным прорывом в органич. синтезе вообще и в Т. о. с. в частности стало развитие гомогенного катализа, особенно в реакциях кросс-сочетания (Р. Хек, Э. Негиси и А. Судзуки, Нобелевская пр., 2010, применение реакций кросс-сочетания с использованием палладиевых катализаторов в органич. синтезе), на которые приходится значит. часть всех реакций при произ-ве лекарственных препаратов.
Основа научно-технич. прогресса в области Т. о. с., как и в любой отрасли химич. пром-сти, – создание нового процесса, что зависит, как правило, от разработки новой реакции, позволяющей предложить новую схему синтеза, более эффективную по числу стадий, исходному сырью, качеству получаемых веществ. Синтетич. схемы получения органич. соединений отличаются исключит. разнообразием и на первый взгляд часто имеют мало общего. Однако наиболее общие и важные пути синтеза основаны, в сущности, на использовании относительно огранич. круга веществ с высокой и разнообразной реакционной способностью, являющихся как бы универсальными фрагментами при построении сложных структур (ацетоуксусный и малоновый эфиры, соединения, получаемые из ацетилена, – т. н. ацетиленовое дерево, магний- и литийорганические соединения, фосфораны, диены и диенофилы и т. д.). Осн. критерием на сегодняшний день является эффективность синтеза. Это означает, что совр. синтезы должны отвечать экологич. требованиям («зелёной» химии), которые включают необходимость сохранять ресурсы и избегать использования токсичных реагентов и растворителей. Такой подход имеет преимущества не только для природы, но и с экономич. точки зрения, поскольку позволяет уменьшить длительность производств. процесса, а также количество отходов. Наиболее значимыми и перспективными точками роста Т. о. с. являются комбинаторная химия, «клик»-химия (подход в органич. синтезе, основанный на использовании реакций, позволяющих быстро и надёжно получать новые вещества путём соединения между собой базовых элементов), биомиметические реакции, «домино»-реакции (подход в органич. синтезе, который заключается в последоват. образовании новых химич. связей в одну стадию, без изменения условий реакции), однореакторный синтез, твердофазный синтез, органич. самораспространяющийся высокотемпературный синтез.
Т. о. с. тесно связан с развитием не только органич. химии, но и др. отраслей химич. науки и технологии и, в свою очередь, оказывает непосредств. влияние на развитие химии, биохимии, молекулярной биологии и др. наук биологич. профиля.