РЕТРОСИНТЕТИ́ЧЕСКИЙ АНА́ЛИЗ

РЕТРОСИНТЕТИ́ЧЕСКИЙ АНА́ЛИЗ, под­ход к пла­ни­ро­ва­нию син­те­за ор­га­нич. со­еди­не­ний, вклю­чаю­щий по­сле­до­ва­тель­ность об­рат­ных транс­фор­ма­ций це­ле­вой мо­ле­ку­лы, при­во­дя­щих к по­сте­пен­но­му уп­ро­ще­нию струк­ту­ры. Ме­тод Р. а. на­чал раз­ра­ба­ты­вать­ся Э. Ко­ри в сер. 1960-х гг. и впо­след­ст­вии был ус­пеш­но при­ме­нён для пла­ни­ро­ва­ния син­те­за мн. при­род­ных со­еди­не­ний.

Схема ретросинтетического анализа.

Ана­лиз це­ле­вой мо­ле­ку­лы вклю­ча­ет на­хо­ж­де­ние транс­фор­ма и ре­тро­на. Транс­форм – об­рат­ная транс­фор­ма­ция, со­от­вет­ст­вую­щая хи­мич. ре­ак­ции, ис­поль­зуе­мой для по­лу­че­ния це­ле­вой мо­ле­ку­лы из бли­жай­ше­го пред­ше­ст­вен­ни­ка. На схе­мах Р. а. ста­дии обо­зна­ча­ют­ся двой­ной стрел­кой (⇒) в на­прав­ле­нии от це­ле­вой мо­ле­ку­лы к пред­ше­ст­вен­ни­ку. Ре­трон – струк­тур­ный эле­мент це­ле­вой мо­ле­ку­лы, к ко­то­ро­му при­ме­ня­ет­ся транс­форм. По­сле­до­ва­тель­ное при­ме­не­ние транс­фор­мов со­про­во­ж­да­ет­ся уп­ро­ще­ни­ем струк­ту­ры и в ито­ге при­во­дит к про­стым ис­ход­ным со­еди­не­ни­ям. Для син­те­за це­ле­вой мо­ле­ку­лы из ис­ход­но­го со­еди­не­ния не­об­хо­ди­мо реа­ли­зо­вать хи­мич. ре­ак­ции, со­от­вет­ст­вую­щие ис­поль­зуе­мым транс­фор­мам.

На схе­ме при­ве­дён при­мер Р. а. для 8a-ме­тил-3,4,8,8a-тет­ра­гид­ро­наф­та­лин-1,6(2H,7H)-дио­на – по­лу­про­дук­та в син­те­зе сте­рои­дов. Так­же по­ка­за­ны реа­ген­ты, с по­мо­щью ко­то­рых был осу­ще­ст­влён трёх­ста­дий­ный син­тез це­ле­вой моле­ку­лы из цик­ло­гек­сан-1,3-дио­на.

Для слож­ных це­ле­вых струк­тур Р. а. вклю­ча­ет рас­смот­ре­ние разл. по­сле­до­ва­тель­но­стей, из ко­то­рых вы­би­ра­ет­ся оп­ти­маль­ная схе­ма с учё­том чис­ла ста­дий, дос­туп­но­сти ис­ход­ных со­еди­не­ний и др. фак­то­ров.