НАФТАЛИ́Н

НАФТАЛИ́Н (от греч. νάφϑα – нефть), кон­ден­си­ро­ван­ный аро­ма­ти­че­ский уг­ле­во­до­род:

Н. пред­став­ля­ет со­бой бес­цвет­ные бле­стя­щие пла­стин­ча­тые кри­стал­лы с рез­ким зaпахом, t_пл 80,3 °C; ле­туч, воз­го­ня­ет­ся при 50 °C; хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в боль­шин­ст­ве ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей, пло­хо – в во­де; пе­ре­го­ня­ет­ся с во­дя­ным па­ром. Н. со­дер­жит­ся в ка­мен­но­уголь­ной смо­ле (до 10% Н. по мас­се) и неф­ти (до 6–7%).

Для Н. наи­бо­лее ха­рак­тер­ны ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния: га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, нит­ро­ва­ние, суль­фи­ро­ва­ние, ал­ки­ли­ро­ва­ние, аци­ли­ро­ва­ние. Мо­но­за­ме­щён­ные Н. су­ще­ст­ву­ют в двух изо­мер­ных фор­мах: α-Н. (за­мес­ти­тель в од­ном из че­ты­рёх рав­но­цен­ных по­ло­же­ний 1, 4, 5, 8; эти по­ло­же­ния бо­лее ак­тив­ны при элек­тро­филь­ном за­ме­ще­нии) и β-Н. (за­мес­ти­тель в од­ном из по­ло­же­ний 2, 3, 6, 7). В за­ви­си­мо­сти от ус­ло­вий – при­ро­ды реа­ген­та, ка­та­ли­за­то­ра, рас­тво­ри­те­ля, темп-ры и др. фак­то­ров – мо­гут быть по­лу­че­ны раз­но­об­раз­ные по строе­нию ди-, три- и по­ли­за­ме­щён­ные Н. (напр., наф­та­лин­суль­фо­кис­ло­ты, нит­ро­наф­та­ли­ны; хло­ри­ро­ва­ни­ем при темп-ре до 150 °C по­лу­ча­ют пер­хлор­наф­та­ли­ны $\ce{C10Cl8}$). Н. гид­ри­ру­ет­ся и окис­ля­ет­ся зна­чи­тель­но лег­че, чем бен­зол. Вос­ста­нов­ле­ни­ем Н. по­лу­ча­ют ди­гид­ро­наф­та­ли­ны, 1,2,3,4-тет­ра­гид­ро­наф­та­лин (тeт­ралин) и де­ка­гид­ро­наф­та­лин (де­ка­лин), окис­ле­ни­ем – 1,4-наф­то­хи­нон, фта­ле­вый ан­гид­рид и фта­ле­вую ки­сло­ту.

В пром-сти Н. вы­де­ля­ют кри­стал­ли­за­ци­ей из наф­та­ли­но­вой фрак­ции ка­мен­но­уголь­ной смо­лы (t_кип 210–220 °C, т. н. наф­та­ли­но­вое мас­ло) или из про­дук­тов пе­ре­ра­бот­ки неф­ти. Н. при­ме­ня­ет­ся в про­из-ве фта­ле­во­го ан­гид­ри­да, де­ка­ли­на, тет­ра­ли­на, наф­то­лов, наф­тил­ами­нов, нит­ро­наф­та­ли­нов, азо­кра­си­те­лей, пла­сти­фи­ка­то­ров, ПАВ, ле­кар­ст­вен­ных средств и др. При­ме­не­ние Н. в бы­то­вой хи­мии в ка­че­ст­ве ин­сек­ти­ци­да (для борь­бы с мо­лью) ог­ра­ни­че­но, по­сколь­ку Н. от­но­сит­ся к ус­лов­ным кан­це­ро­ген­ным ве­ще­ст­вам. Н. ток­си­чен (об­ла­да­ет об­ще- и ге­мо­ток­си­че­ским дей­ст­ви­ем, вы­зы­ва­ет эк­зе­мы, дер­ма­ти­ты, по­мут­не­ние ро­го­ви­цы).