НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛО́ТЫ

НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛО́ТЫ (наф­та­лин­суль­фо­но­вые ки­сло­ты), про­из­вод­ные наф­та­ли­на об­щей фор­му­лы $\ce{C10H_{8–n}(SO3H)_{n}}$, где $n=1-4$. В за­ви­си­мо­сти от чис­ла суль­фог­рупп раз­ли­ча­ют мо­но-, ди-, три- и тет­ра­суль­фо­кис­ло­ты.

Н. – бес­цвет­ные или свет­ло-жёл­тые кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва, рас­тво­ря­ют­ся в во­де, эта­но­ле, ди­эти­ло­вом эфи­ре, ми­нер. ки­сло­тах. Наи­боль­шее при­ме­не­ние име­ют: 1-Н. ($t_{пл}$ 139–140 °С); 2-Н. ($t_{пл}$ мо­но­гид­ра­та 124–125 °С); 1,5-Н. ($t_{пл}$ 240–245 °С, с раз­ло­же­ни­ем); 2,6-Н. ($t_{пл}$ 129 °С, с раз­ло­же­ни­ем); 2,7-Н. ($t_{пл}$ 199 °С). Н. – силь­ные ки­сло­ты, об­ра­зу­ют ами­ды, ан­гид­ри­ды, га­ло­ге­нан­гид­ри­ды и др. функ­цио­наль­ные про­из­вод­ные; со­ли и эфи­ры Н. – суль­фо­на­ты. Для Н. ха­рак­тер­ны ре­ак­ции нук­лео­филь­но­го за­ме­ще­ния суль­фог­рупп (напр., при ще­лоч­ном плав­ле­нии и гид­ро­ли­зе Н. пре­вра­ща­ют­ся в наф­то­лы). Н. всту­па­ют в ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния ато­мов во­до­ро­да в аро­ма­тич. коль­це, в т. ч. ре­ак­ции суль­фи­ро­ва­ния. Суль­фи­ро­ва­ние 1-Н. и 2-Н. про­ис­хо­дит пре­им. в не­за­ме­щён­ное бен­золь­ное коль­цо по по­ло­же­нию 5; даль­ней­шее суль­фи­ро­ва­ние при­во­дит к 1,3,5-Н., 1,3,6-Н. и 1,3,7-Н., 1,3,5,7-Н. Н. лег­ко де­суль­фи­ру­ют­ся при на­гре­ва­нии под дей­ст­ви­ем раз­бав­лен­ной $\ce{H2SO4}$.

Осн. спо­соб по­лу­че­ния Н. – пря­мое суль­фи­ро­ва­ние наф­та­ли­на 96%-ной $\ce{H2SO4}$ (об­ра­зу­ет­ся смесь мо­но­суль­фо­кис­лот) или оле­умом (сме­си ди- и три­суль­фо­кис­лот). Н. – по­лу­про­дук­ты в про­из-ве кра­си­те­лей, ПАВ, тек­стиль­но-вспо­мо­гат. средств и др.