НИТРОНАФТАЛИ́НЫ

НИТРОНАФТАЛИ́НЫ, про­из­вод­ные наф­та­ли­на об­щей фор­му­лы C₁₀H_8–n(NO₂)_n. Н. – бес­цвет­ные или жёл­тые кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва, не­рас­тво­ри­мые в во­де. Наи­боль­шее при­ме­не­ние име­ют: 1- и 2-мо­но­нит­ро­наф­та­ли­ны (t_пл 57,8 °C и 79 °C, хо­ро­шо рас­тво­ри­мы в боль­шин­ст­ве ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей, се­ро­уг­ле­ро­де); 1,5- и 1,8-ди­ни­тро­наф­та­ли­ны (t_пл 219 °C и 173 °C, рас­тво­ря­ют­ся в ди­эти­ло­вом эфи­ре).

Для Н. элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние про­те­ка­ет пре­им. по не­за­ме­щён­но­му или ме­нее за­ме­щён­но­му яд­ру, нук­лео­филь­ное за­ме­ще­ние – по по­ло­же­нию 4. Так, при нит­ро­ва­нии и га­ло­ге­ни­ро­ва­нии 1-Н. об­ра­зу­ет­ся смесь 1,5- и 1,8-ди­ни­тро­наф­та­ли­нов или смесь 1,5- и 1,8-га­ло­ген­нитро­наф­та­ли­нов; под дей­ст­ви­ем NaOH в ме­та­но­ле 1-Н. пре­вра­ща­ет­ся в 4-нит­ро-1-наф­ти­ла­мин. Вос­ста­нов­ле­ние 1-Н. в ки­слой сре­де при­во­дит к 1-наф­ти­ла­ми­ну, в ще­лоч­ной – к об­ра­зо­ва­нию сме­си азо-, азок­си- и гид­ра­зо­наф­та­ли­нов. Хро­мо­вая ки­сло­та и K₂Cr₂O₇ в ук­сус­ной ки­сло­те окис­ля­ют 1-Н. в 3-нит­ро­фта­ле­вую ки­сло­ту, KMnO₄ в ще­лоч­ной сре­де – в 2-фор­мил­бен­зой­ную ки­сло­ту.

В пром-сти Н. по­лу­ча­ют нит­ро­ва­ни­ем наф­та­ли­на; 2-Н. – де­за­ми­ни­ро­ва­ни­ем 2-нит­ро-1-наф­ти­ла­ми­на; смесь 1,5- и 1,8-Н. об­ра­зу­ет­ся так­же при нит­ро­ва­нии 1-Н. Н. при­ме­ня­ют в про­из-ве кра­си­те­лей, при­са­док к ми­нер. мас­лам, 1-наф­ти­ла­ми­на, 1,8-наф­ти­лен­диа­ми­на и др. Н. раз­дра­жа­ют ко­жу, сли­зи­стые обо­лоч­ки ды­ха­тель­ных пу­тей и глаз, по­ра­жа­ют пе­чень и поч­ки.