Декали́н (декагидронафталин, бицикло[4.4.0]декан), бициклический конденсированный углеводород, C₁₀H₁₈.

Физико-химические свойства

Бесцветная жидкость с запахом бензина; молярная масса 138,25 г/моль. Существует в виде цис- и транс-изомеров, различающихся взаимным расположением циклов. Декалиновая система колец встречается в природных соединениях, преимущественно в сесквитерпенах.

Изомеры декалина.Изомеры декалина.Для более стабильного транс-декалина t_кип 187,3 °C; t_пл −30,4 °C; плотность 0,869 г/см³; для цис-декалина t_кип 195,77 °C; t_пл −43,01 °C; плотность 0,898 кг/м³. Декалин хорошо растворим в диэтиловом эфире и хлороформе, ацетоне, сероуглероде, бензоле, слабо растворим в уксусной кислоте, этаноле и метаноле, нерастворим в воде.

Концентрационные пределы взрываемости 0,7–4,9 %, температура вспышки 58 °C, температура самовоспламенения 250 °C.

Обладает химическими свойствами циклоалканов. При каталитическом дегидрировании декалина образуется нафталин, при окислении кислородом воздуха – гидроперекись. Хлорирование под действием света даёт 2-хлордекалин, нитрование азотной кислотой – 9-нитродекалин.

Получение

Декалин и его гомологи содержатся в нефти. В промышленности декалин получают каталитическим (катализаторы Cu, Ni, Pt) жидкофазным гидрированием нафталина или тетралина при повышенном давлении. Технический декалин представляет собой смесь изомеров. Соотношение образующихся изомеров зависит от условий реакции.

Применение

Декалин применяется как растворитель лакокрасочных и полимерных материалов, жиров, восков, природных и синтетических смол; как компонент присадок моторных топлив, экстрагент, а также для обезжиривания поверхностей. Используется в качестве основы при синтезе жидких дисперсий магнитных материалов (магнитных жидкостей).