ЕНО́ЛЫ

ЕНО́ЛЫ, ор­га­нич. со­еди­не­ния ли­ней­но­го или цик­лич. строе­ния, со­дер­жа­щие груп­пу на­хо­дят­ся, как пра­ви­ло, в рав­но­ве­сии с со­от­вет­ст­вую­щи­ми кар­бо­ниль­ны­ми со­еди­не­ния­ми (ке­то-­еноль­ное рав­но­ве­сие, см. в ст. Тау­то­ме­рия). Для али­фа­тич. Е. ке­то-еноль­ное рав­но­ве­сие прак­ти­че­ски на­це­ло сдви­ну­то в сто­ро­ну кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний, а про­стей­ший Е. – ви­ни­ло­вый спирт в сво­бод­ном ви­де во­об­ще не вы­де­лен.

Об­ра­зо­ва­ние Е. из кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний (ено­ли­за­ция) про­ис­хо­дит в ки­слой или ще­лоч­ной сре­де при ис­поль­зо­ва­нии ма­ло­по­ляр­ных рас­тво­ри­те­лей. Ено­ли­за­ции спо­соб­ст­ву­ет при­сут­ст­вие в β-по­ло­же­нии кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний элек­тро­но­ак­цеп­тор­ных за­мес­ти­те­лей СО, С(О)OC₂H₅, CN, NO₂ и др., свя­зы­ва­ние Е. в хе­лат­ные ком­плек­сы ио­на­ми ме­тал­лов (напр., Fe³⁺). Наи­бо­лее ус­той­чи­вые Е. об­ра­зу­ют по­лиф­тор­ке­то­ны, по­сколь­ку на­ли­чие в них под­виж­ных α-ато­мов во­до­ро­да спо­соб­ст­ву­ет сдви­гу ке­то-­еноль­но­го рав­но­ве­сия в сто­ро­ну об­ра­зо­ва­ния Е.; напр., CF₃C(O)CH₂C(O)CF₃ ено­ли­зо­ван прак­ти­че­ски на 100%. Е. об­ра­зу­ют­ся так­же при под­кис­ле­нии ено­ля­тов ме­тал­лов или гид­ро­ли­зе про­стых и слож­ных эфи­ров ено­лов.

Е. об­ла­да­ют хи­мич. свой­ст­ва­ми ам­би­дент­ных со­еди­не­ний: реа­ги­ру­ют с элек­тро­филь­ны­ми реа­ген­та­ми (Х⁺) по ато­мам О или С, об­ра­зуя со­от­вет­ст­вен­но про­дук­ты, со­дер­жа­щие груп­пы и . Че­рез ста­дию об­ра­зо­ва­ния Е. про­те­ка­ют мн. ре­ак­ции кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний, напр. га­ло­ге­ни­ро­ва­ние, аль­доль­ная кон­ден­са­ция, кро­то­но­вая кон­ден­са­ция.