Амбиде́нтные соедине́ния (амбифункциональные соединения), химические соединения, которые имеют два реакционных центра, связанных в единую мезомерную (сопряжённую) систему. Соединения, имеющие несколько таких центров, называют полидентными.

Наиболее важная группа амбидентных соединений – амбидентные анионы: енолят-ионы моно- и 1,3-дикарбонильных соединений, аллил-анионы, анионы нитроалканов, гетероциклических соединений ряда пиррола и индола, цианид- и тиоцианат-ионы и др. Особая подгруппа – анионы, которые имеют атом с неподелённой парой электронов, не принимающей участие в сопряжении, например нитрит-, оксимат-, диазотат- и сулифинат-ионы.

Направление реакции амбидентного аниона зависит от природы противоиона (реакции 1 и 2), растворителя (3), электрофильного агента (4 и 5) и самого иона (6 и 7).

Реакции с участием амбидентных анионов.Реакции с участием амбидентных анионов.Для объяснения влияния первых трёх факторов обычно используют принцип жёстких и мягких кислот и оснований.

Амбидентные анионы широко применяют для создания новой связи C−C в результате алкилирования, ацилирования, реакций конденсации енолят-ионов. Алкилирование нитрит-, цианид- и сульфинат-ионов – важный метод синтеза нитроалканов, нитрилов и сульфонов соответственно.

Известны также другие амбидентные соединения, например карбоксониевые и триарилметильные катионы, аллильные радикалы, N-алкилоксазолиниевые соли.