ТАУТОМЕРИ́Я
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ТАУТОМЕРИ́Я (от греч. ταὐτόν – то же самое и μέρος – доля, часть), изомерия, при которой происходит быстрое обратимое самопроизвольное взаимопревращение структурных изомеров – таутомеров. Термин «Т.» предложен нем. химиком К. Ларом в 1885. Таутомерные превращения протекают в растворах. Кристаллич. вещества обычно представлены в виде одной из возможных таутомерных форм. В состоянии таутомерного равновесия вещество одновременно содержит молекулы всех таутомеров в определённом соотношении, которое зависит от его химич. строения, темп-ры, рН среды, природы растворителя и др. Процесс взаимопревращения таутомеров протекает с разрывом одних и образованием др. химич. связей в молекуле в результате миграции катионов (т. н. катионотропия), анионов (анионотропия), металлов (металлотропия), ацильных групп (ацилотропия) или др. групп атомов либо в результате перераспределения связей без миграции заместителей (валентная Т.). Наиболее распространённая форма Т. – прототропия, которая осуществляется в результате миграции протона; так, для некоторых 1,3-дикарбонильных соединений (напр., ацетоуксусного эфира) характерна кето-енольная Т. (подвижное равновесие между кетоном и енолом: RR´CH─CR´´═O⇄RR´C═CR´´OH), а для моносахаридов и восстанавливающих дисахаридов – кольчато-цепная Т. (равновесие между ациклич. и циклич. формами; см., напр., рис. к ст. Мутаротация). Существование таутомерных форм для данного вещества может быть доказано спектральными методами. Иногда таутомеры могут быть выделены в индивидуальном состоянии.