АЛЬДО́ЛЬНАЯ КОНДЕНСА́ЦИЯ

АЛЬДО́ЛЬНАЯ КОНДЕНСА́ЦИЯ, взаи­мо­действие двух мо­ле­кул аль­де­ги­дов или ке­то­нов (оди­на­ко­вых или раз­ных) в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ров (ки­слот или ос­но­ва­ний) с об­ра­зо­ва­ни­ем β-гид­ро­кси­аль­де­ги­дов (аль­до­лей), напр.: 2CH₃CH₂CHO⇄ CH₃CH₂CH(OH)CH(CH₃)CHO. Ре­ак­ция об­ра­ти­ма и мо­жет осу­ще­ст­в­лять­ся толь­ко при на­ли­чии хо­тя бы у од­но­го реа­ген­та ато­ма во­до­ро­да в α-по­ло­же­нии к кар­бо­ниль­ной груп­пе. В про­цес­се ре­ак­ции од­на из мо­ле­кул дей­ст­ву­ет как нук­лео­фил в фор­ме ено­ла или ено­лят-анио­на, др. мо­ле­ку­ла яв­ля­ет­ся элек­тро­фи­лом. В на­прав­лен­ной А. к. нук­лео­филь­ной мо­ле­ку­лой слу­жат за­ра­нее при­го­тов­лен­ные ено­ля­ты ме­тал­лов. При нали­чии про­стран­ст­вен­ных за­труд­не­ний в ис­ход­ных мо­ле­ку­лах А. к. ха­рак­те­ризу­ет­ся вы­со­кой диа­сте­ре­о­се­лек­тив­но­стью, при ис­поль­зо­ва­нии хи­раль­ных ка­та­ли­за­то­ров воз­мож­на энан­тио­се­лек­тив­ная А. к. Осн. по­боч­ная ре­ак­ция при А. к. – кро­то­но­вая кон­ден­са­ция. А. к. ис­поль­зу­ют для пром. по­лу­че­ния бу­та­но­ла, 2-этил­гек­са­но­ла и пен­та­эрит­ри­та, а так­же в син­те­зе при­род­ных со­еди­нений. Ре­ак­ция от­кры­та Ш. Вюр­цем в 1872.