КРОТО́НОВАЯ КОНДЕНСА́ЦИЯ

КРОТО́НОВАЯ КОНДЕНСА́ЦИЯ (аль­доль­но-кро­то­но­вая кон­ден­са­ция), взаи­мо­дей­ст­вие двух мо­ле­кул аль­де­ги­да или ке­то­на (оди­на­ко­вых или раз­ных) в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ров – ос­но­ва­ний ли­бо ки­слот с об­ра­зо­ва­ни­ем α,β-не­на­сы­щен­но­го кар­бо­ниль­но­го со­еди­не­ния:

(R, R¹, R², R³ – атом во­до­ро­да, ал­кил, арил). При К. к. сна­ча­ла про­ис­хо­дит аль­доль­ная кон­ден­са­ция, за­тем – де­гид­ра­та­ция об­ра­зо­вав­ше­го­ся β-гид­ро­кси­кар­бо­ниль­но­го со­еди­не­ния.

К. к. аль­де­ги­дов обыч­но про­во­дят при темп-ре 10–20 °С в сме­си ме­та­но­ла или эта­но­ла и ди­эти­ло­во­го эфи­ра в при­сут­ст­вии гид­ро­кси­да, аце­та­та или кар­бо­на­та ка­лия. К. к. ке­то­нов про­те­ка­ет труд­нее. Су­ще­ст­ву­ют разл. ва­ри­ан­ты про­ве­де­ния К. к. – в за­ви­си­мо­сти от ти­па ис­ход­ных со­еди­не­ний, напр. Кнё­ве­на­ге­ля ре­ак­ция, ре­ак­ция Клай­зе­на – Шмид­та (К. к. аро­ма­тич. аль­де­ги­дов). К. к. ис­поль­зу­ет­ся для син­те­за α ,β-не­на­сы­щен­ных аль­де­ги­дов и ке­то­нов, напр. кро­то­но­во­го аль­де­ги­да CH₃CHCHCHO.