ДИАЗОСОЕДИНЕ́НИЯ

ДИАЗОСОЕДИНЕ́НИЯ, ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие груп­пи­ров­ку из двух ато­мов азо­та (диа­зо­груп­пу), свя­зан­ную с од­ним ор­га­нич. ра­ди­ка­лом. По ти­пу ра­ди­ка­ла раз­ли­ча­ют али­фа­тич. и аро­ма­тич. Д. К аро­ма­тич. Д. об­щей фор­му­лы ArN₂X (Ar – ариль­ный ра­ди­кал) от­но­сят Д. с ион­ной свя­зью – со­ли диа­зо­ния (Х – ос­та­ток силь­ной ки­сло­ты), напр. бен­зол­диа­зо­ний­хло­рид $\ce{[C6H5-N#N]^+Cl^-}$, и Д. с ко­ва­лент­но свя­зан­ной груп­пой Х: диа­зо­гид­рок­си­ды $\ce {(X-OH)}$, напр. бен­зол­диазо­гид­рок­сид $\ce {C6H5 -N =N -OH}$; диа­зо­циа­ни­ды $\ce{(X - CN)}$, напр. бен­зол­диа­зо­циа­нид $\ce {C6H5 -N =N -CN}$; диа­зо­та­ты ме­тал­лов об­щей фор­му­лы $\ce {Ar -N =N -OM}$ ($M$ – ме­талл) и др.

Наи­боль­шее зна­че­ние име­ют со­ли диа­зо­ния. В осн. со­ли диа­зо­ния – твёр­дые бес­цвет­ные или жел­то­ва­тые, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в во­де ве­ще­ст­ва; об­ла­да­ют вы­со­кой ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­стью, в твёр­дом ви­де лег­ко взры­ва­ют­ся, по­это­му их обыч­но ис­поль­зу­ют сра­зу по­сле по­лу­че­ния, не вы­де­ляя из рас­тво­ров. Важ­ней­шие ре­ак­ции со­лей диа­зо­ния, в ко­то­рых не за­тра­ги­ва­ет­ся диа­зо­груп­па, – азо­со­че­та­ние. К про­цес­сам, иду­щим с пре­вра­ще­ни­ем диа­зо­груп­пы (вы­де­ле­ни­ем N₂), от­но­сят­ся разл. ре­ак­ции за­ме­ще­ния этой груп­пы, напр. на атом га­ло­ге­на, CN, NCS, NO₂, SH, SO₂H, про­те­каю­щие в при­сут­ст­вии со­лей Cu(I). По­лу­ча­ют со­ли диа­зо­ния гл. обр. по ре­ак­ции диа­зо­ти­ро­ва­ния. Аро­ма­тич. Д. – про­ме­жу­точ­ные про­дук­ты в ор­га­нич. син­те­зе, напр. при произ-ве азо­кра­си­те­лей.

Али­фа­ти­че­ские Д. (диа­зо­ал­ка­ны) об­щей фор­му­лы RR'CN₂ (R, R' – ал­кил или Н) ок­ра­ше­ны в цве­та от жёл­то­го до пур­пур­но-крас­но­го, ток­сич­ны. Низ­шие – взры­во­опас­ные га­зы, выс­шие – жид­кие или твёр­дые ве­ще­ст­ва, бо­лее ус­той­чи­вы. Диа­зо­ал­ка­ны при­сое­ди­ня­ют про­тон и ки­сло­ты Льюи­са, об­ра­зуя али­фа­тич. со­ли диа­зо­ния, ко­то­рые лег­ко раз­ла­га­ют­ся на N₂ и ион кар­бе­ния; при фо­то­ли­зе об­ра­зу­ют кар­бе­ны. По­лу­ча­ют диа­зо­ал­ка­ны ще­лоч­ной об­ра­бот­кой N-нит­ро­зо­про­из­вод­ных мо­но­за­ме­щён­ных ами­дов кар­бо­но­вых, суль­фо­но­вых или уголь­ной ки­слот. Диа­зо­ал­ка­ны при­ме­ня­ют в тон­ком ор­га­нич. син­те­зе как ал­ки­ли­рую­щие реа­ген­ты. Про­стей­ший пред­ста­ви­тель – диа­зо­ме­тан.