ДИАЗОМЕТА́Н

ДИАЗОМЕТА́Н, про­стей­шее али­фа­тич. диа­зо­сое­ди­не­ние, CH₂N₂; газ жёл­то­го цве­та с не­при­ят­ным за­па­хом, $t_{кип}$ –24 °C; лег­ко раз­ла­га­ет­ся. Ис­поль­зу­ют раз­бав­лен­ные рас­тво­ры Д. в эфи­ре. Д. ме­ти­ли­ру­ет со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие ак­тив­ный атом Н; напр., при взаи­мо­дей­ст­вии с га­ло­ге­но­во­до­ро­да­ми об­ра­зу­ет ме­тил­га­ло­ге­ни­ды, с кар­бо­но­вы­ми ки­сло­та­ми, суль­фо­кис­ло­та­ми и фе­но­ла­ми – со­от­вет­ст­вую­щие ме­ти­ло­вые эфи­ры, с аль­де­ги­да­ми в при­сут­ст­вии АlСl₃ или BF₃ – ме­тил­ке­то­ны. Дей­ст­вие Д. на ке­то­ны при­во­дит к уд­ли­не­нию це­пи или рас­шире­нию цик­ла (напр., цик­ло­гек­са­нон пре­вра­ща­ет­ся в цик­ло­геп­та­нон). При пи­ро­ли­зе, фо­то­ли­зе или в при­сут­ст­вии по­рош­ко­об­раз­ной Cu вы­де­ля­ет кар­бен ($\ce {CH2N2->:CH2 +N2}$). Д. по­лу­ча­ют об­ра­бот­кой щё­ло­чью эфир­ных рас­тво­ров N-нит­ро­зо­про­из­вод­ных мо­но­за­ме­щён­ных ами­дов кар­бо­но­вых, суль­фо­но­вых или уголь­ной ки­слот; при­ме­ня­ют как ме­ти­ли­рую­щий реа­гент в ор­га­нич. син­те­зе. Ток­си­чен, взры­во­опа­сен.