ГЛИЦЕРИ́Н

ГЛИЦЕРИ́Н (от греч. γλυϰερός – слад­кий) (1,2,3-про­пан­три­ол), про­стей­ший трёх­атом­ный спирт, НОСН₂СН(ОН)СН₂ОН; бес­цвет­ная вяз­кая жид­кость слад­ко­го вку­са, без за­па­ха; t_пл 18 °С, t_кип 290 °С, плот­ность 1260 кг/м³. Г. гиг­ро­ско­пи­чен, по­гло­ща­ет вла­гу из воз­ду­ха (до 40% по мас­се), сме­ши­ва­ет­ся в лю­бых со­от­но­ше­ни­ях с во­дой, зна­чи­тель­но по­ни­жая её темп-ру за­мер­за­ния (напр., 66,7%-ный рас­твор Г. в во­де за­мер­за­ет при –46,5 °С), а так­же с ме­та­но­лом, эта­но­лом, аце­то­ном; рас­тво­ря­ет мн. не­ор­га­нич. и ор­га­нич. ве­ще­ст­ва (со­ли, щё­ло­чи, уг­ле­во­ды). Г. со­дер­жит­ся в при­род­ных жи­вот­ных жи­рах и рас­ти­тель­ных мас­лах в ви­де сме­шан­ных триг­ли­це­ри­дов кар­бо­но­вых ки­слот, яв­ля­ет­ся струк­тур­ным ком­по­нен­том ря­да др. ли­пи­дов. Впер­вые по­лу­чен К. Шее­ле в 1779.

Г. об­ла­да­ет хи­мич. свой­ст­ва­ми спир­тов. Г. об­ра­зу­ет мо­но-, ди- и триг­ли­цери­ды – слож­ные эфи­ры Г. и не­ор­ганич. или ор­га­нич. ки­слот, а так­же моно-, ди- и триг­ли­це­ра­ты – ме­тал­лич. про­из­вод­ные Г. При де­гид­ра­та­ции Г. об­ра­зу­ют­ся ак­ро­ле­ин и мно­го­атом­ные спир­ты, при окис­ле­нии – гли­це­ри­но­вый аль­де­гид НОСН₂СН(ОН)СНО, при ре­ак­ци­ях с га­ло­ге­но­во­до­ро­да­ми или га­ло­ге­ни­да­ми фос­фо­ра – мо­но- и ди­га­ло­ген­гид­ри­ны HalCH₂CH(OH)CH₂OH и HalCH₂CH(OH)CH₂Hal. Ки­слот­ные свой­ст­ва Г. вы­ра­же­ны зна­чи­тель­но силь­нее, чем у од­но­атом­ных спир­тов.

Г. по­лу­ча­ют ще­лоч­ным гид­ро­ли­зом жи­ров, а так­же син­те­зи­ру­ют из про­пи­ле­на, напр. хлор­гид­рин­ным ме­то­дом, вклю­чаю­щим хло­ри­ро­ва­ние про­пи­ле­на до ал­лил­хло­ри­да, пре­вра­ще­ние ал­лил­хло­ри­да под дей­ст­ви­ем хлор­но­ва­ти­стой ки­сло­ты в ди­хлор­гид­ри­ны гли­це­ри­на, де­гид­ро­хло­ри­ро­ва­ние по­след­них до эпи­хлор­гид­ри­на и ще­лоч­ной гид­ро­лиз эпи­хлор­гид­ри­на. При­ме­ня­ют Г. в про­из-ве нит­ро­гли­це­ри­на, глиф­та­ле­вых смол (см. Ал­кид­ные смо­лы), в ка­че­ст­ве мяг­чи­те­ля для тка­ней, ко­жи, бу­ма­ги, как ком­по­нент ан­ти­фри­зов, эмуль­га­то­ров, сма­зок, мою­щих средств, кле­ёв, пар­фю­мер­ных и кос­ме­тич. средств, мед. ма­зей, ли­кёров, кон­ди­тер­ских из­де­лий. В жи­вых ор­га­низ­мах Г. уча­ст­ву­ет в жи­ро­вом и уг­ле­вод­ном об­ме­не.