Дми́трий О́льге́рдович (ум. 12.8.1399), князь брянский (1370–1377), трубчевский (1377–1380), служилый князь великого князя владимирского Дмитрия Ивановича Донского (1380–1388). Из династии Гедиминовичей, родоначальник князей Трубецких. Один из старших сыновей великого князя литовского Ольгерда от 1-го брака с витебской княжной Марией Ярославной. Родной брат Андрея Ольгердовича и Владимира Ольгердовича. Единокровный брат Скиргайло, Дмитрия-Корибута Ольгердовича, Ягайло и Свидригайло, Елены Ольгердовны. Племянник Кейстута. Двоюродный брат Витовта.

Впервые в источниках упоминается в 1347 г., когда вместе с родными братьями и мачехой Ульяной Александровной участвовал в тайном захоронении останков виленских мучеников Антония, Иоанна и Евстафия.

Князь-наместник Брянского княжества

В 1370 г., после подавления в Брянске восстания против власти Ольгерда в пользу великого князя владимирского Дмитрия Ивановича, был посажен отцом на княжение в качестве князя-наместника Брянского княжества. Участвовал в 3-м из походов Ольгерда на Москву: в 1372 г. после неудачного военного столкновения у г. Любутск с московского войсками был в числе князей Великого княжества Литовского (ВКЛ), имена которых включены в мирный договор с великим князем владимирским Дмитрием Ивановичем и серпуховским князем Владимиром Андреевичем.

Князь трубчевский

После смерти отца (1377), очевидно, поддержал претензии своего дяди великого князя литовского Кейстута на власть в ВКЛ и не признал первенства брата Ягайло. Следствием этого стали смещение Дмитрия Ольгердовича с брянского стола и перевод в менее значимый трубчевский стол.

В декабре 1379 г. не стал оказывать сопротивления московским войскам под командованием серпуховского князя Владимира Андреевича, своего брата Андрея Ольгердовича и Д. М. Боброка Волынского. Распорядился открыть ворота Трубчевска и перешёл на сторону Москвы.

На службе у великого князя владимирского

Став в 1380 г. служилым князем великого князя владимирского Дмитрия Ивановича, получил от него в кормление наместничество в г. Переяславль (ныне Переславль-Залесский) с правом сбора там всех видов пошлин (налогов).

Отличился в Куликовской битве 1380 г.

После возвращения в 1381 г. в Полоцк князя Андрея Ольгердовича оказался старейшим из Гедиминовичей при московском дворе. По-видимому, с согласия Дмитрия Ольгердовича в августе 1382 г. великий князь владимирский Дмитрий Иванович Донской направил его племянника – князя Александра Фёдоровича Остея для руководства обороной Москвы во время набега Тохтамыша 1382 г.

Возвращение и деятельность в Великом княжестве Литовском

После пленения в 1387 г. литовским князем Скиргайло в Полоцке князя Андрея Ольгердовича не оправдались надежды Дмитрия Ольгердовича на удачный исход в противостоянии с Ягайло, ставшим польским королём Владиславом II Ягелло. 16 декабря 1388 г. в г. Молодечно (ныне Минской области, Белоруссия) между противниками был заключён мир. Дмитрий Ольгердович дал на себя запись, поклявшись в верности и признавая над собой власть короля, его жены Ядвиги и Короны Польской; при этом порицалась его прежняя служба у великого князя владимирского Дмитрия Ивановича Донского. В 1390 г. дал новую запись, в которой обещал королю свою помощь в борьбе против всех его врагов, однако особо оговорил своё право не оказывать поддержки Владиславу II в войне против родных братьев. Оно позволило Дмитрию Ольгердовичу не участвовать в 1390 г. в походе на г. Гродно против князя Витовта, а в 1392–1395 гг. – в походах последнего против братьев Дмитрия Ольгердовича, в заключении Салинского договора 1398 г. с Тевтонским орденом.

Достоверных сведений о земельных владениях Дмитрия Ольгердовича в 1390-х гг. нет. Несомненно, что на момент возвращения в ВКЛ Трубчевское княжество, ранее принадлежавшее Дмитрию Ольгердовичу, находилось во владении князя Дмитрия-Корибута. Возможно, владел Брянским княжеством или же вернул себе Трубчевское княжество в 1393 г. после поражения князя Дмитрия-Корибута в борьбе с великим князем литовским Витовтом. Косвенно об этом свидетельствует связь сыновей и внуков Дмитрия Ольгердовича именно с этим владением в ВКЛ.

Погиб в 1399 г. в битве на Ворскле, проигранной войсками великого князя литовского Витовта и бывшего хана Орды Тохтамыша.

Был дважды женат: 1-м браком на неизвестной по происхождению Анне (ум. не позднее середины 1390-х гг.); 2-м браком (с середины 1390-х гг.) – на княгине Василисе, вдове друцкого князя Василия Михайловича (на этом основании, путая хронологию и последовательность событий, ряд исследователей ошибочно приписывают ему правление в Друцком княжестве). От 1-го брака известны два сына Дмитрия Ольгердовича – Иван и Михаил, от последнего происходит род князей Трубецких.

Из-за совпадения имени Дмитрия Ольгердовича с именами ещё двух князей, живших в одно время с ним, в отечественной и зарубежной историографии 18–20 вв. его часто по ошибке отождествляют с новгород-северским князем Дмитрием-Корибутом Ольгердовичем и владетелем Друцкого княжества Дмитрием Михайловичем.