ЭПОКСИ́ДЫ

ЭПОКСИ́ДЫ (мо­но­ок­си­ра­ны, оле­фи­нов ок­си­ды), трёх­член­ные на­сы­щен­ные ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в цик­ле один атом ки­сло­ро­да:

Низ­шие Э. (за ис­клю­че­ни­ем га­зо­об­раз­но­го при нор­маль­ных ус­ло­ви­ях эти­ле­н­ок­си­да) – жид­ко­сти с эфир­ным за́­па­хом, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях; темп-ры ки­пе­ния Э. не­сколь­ко вы­ше тем­пе­ра­тур ки­пе­ния про­стых эфи­ров с близ­ки­ми мо­ле­ку­ляр­ны­ми мас­са­ми. Вслед­ст­вие уг­ло­во­го на­пря­же­ния свя­зей в трёх­член­ном цик­ле Э. об­ла­да­ют вы­со­кой ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­стью в ре­ак­ци­ях рас­кры­тия цик­ла: при­сое­ди­ня­ют во­ду, спир­ты, кар­бо­но­вые ки­сло­ты и их про­из­вод­ные, ам­ми­ак и ами­ны, га­ло­ге­но­во­до­ро­ды, циа­но­во­до­род, се­ро­во­до­род, мер­кап­та­ны и др., лег­ко ди­ме­ри­зу­ют­ся, со­по­ли­ме­ри­зу­ют­ся и по­ли­ме­ри­зу­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем по­ли­эфи­ров. Наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны Э. с кон­це­вы­ми (α-эпок­сид­ны­ми) груп­па­ми. Для ха­рак­те­ри­сти­ки Э. ис­поль­зу­ют эпок­сид­ное чис­ло – ко­ли­че­ст­во ки­сло­ты в мо­лях (НВr, НI), не­об­хо­ди­мое для гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­ния α-эпок­сид­ных групп, со­дер­жа­щих­ся в 100 г ор­га­нич. ве­ще­ст­ва.

В при­ро­де Э. встре­ча­ют­ся в эфир­ных мас­лах, ок­си­ра­но­вый цикл вхо­дит в струк­ту­ру не­ко­то­рых ан­ти­био­ти­ков. Э. по­лу­ча­ют се­лек­тив­ным окис­ле­ни­ем ал­ке­нов (эпок­си­ди­ро­ва­ние), цик­ли­за­ци­ей при де­гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­нии га­ло­ген­гид­ри­нов под дей­ст­ви­ем ос­но­ва­ний. Э. ис­поль­зу­ют как по­лу­про­дук­ты в про­из-ве рас­тво­ри­те­лей, пла­сти­фи­ка­то­ров, как ос­но­ву кле­ёв, гер­ме­ти­ков, за­ли­воч­ных ком­па­ун­дов, от­вер­ди­те­лей оли­го­ме­ров, ста­би­ли­за­то­ров хлор­со­дер­жа­щих по­ли­ме­ров и др. К Э. от­но­сят­ся эпок­сид­ные смо­лы, эпок­си­ди­ро­ван­ные рас­тит. мас­ла, эпок­си­ди­ро­ван­ные фе­но­ло-аль­де­гид­ные смо­лы и др. про­дук­ты. Для пром. ор­га­нич. син­те­за наи­боль­шее зна­че­ние име­ют эти­ле­нок­сид, эпи­хлор­гид­рин, про­пи­лен- и бу­ти­ле­нок­сид. Мно­гие Э. вы­со­ко­ток­сич­ны.