ЭПОКСИДИ́РОВАНИЕ

ЭПОКСИДИ́РОВАНИЕ, хи­мич. ре­ак­ция при­сое­ди­не­ния ки­сло­ро­да по крат­ной свя­зи мо­ле­ку­лы ор­га­нич. со­еди­не­ния с об­ра­зо­ва­ни­ем α-ок­сид­но­го цик­ла (т. н. эпок­сид­но­го или ок­си­ра­но­во­го). Наи­бо­лее об­щий ме­тод Э. – пря­мое окис­ле­ние двой­ной свя­зи оле­фи­нов пе­рок­си­кис­ло­та­ми RC(O)OOH с по­лу­че­ни­ем α-ок­си­дов оле­фи­нов – осу­ще­ст­в­ля­ет­ся по схе­ме:

Ме­тод раз­ра­бо­тан в 1909 рос. хи­ми­ком Н. А. При­ле­жае­вым. Для Э. в ка­че­ст­ве окис­ли­те­лей ис­поль­зу­ют так­же О₂ воз­ду­ха, трет-бу­тил­гид­ро­пе­рок­сид, ги­по­хло­рит на­трия, Н₂О₂ и др. Воз­мож­но об­ра­зо­ва­ние эпок­сид­но­го цик­ла при об­ра­бот­ке хлор­гид­ри­нов ще­ло­ча­ми, кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний ди­ме­тил­суль­фо­ний­ме­ти­ли­дом (CH₃)₂S═CH₂ и др. Э. не­на­сы­щен­ных рас­тит. ма­сел (под­сол­неч­но­го, рап­со­во­го, со­ево­го) ис­поль­зу­ют в про­из-ве пла­сти­фи­ка­то­ров и ста­би­ли­за­то­ров хлор­со­дер­жа­щих по­ли­ме­ров.