ЭТИЛЕНОКСИ́Д

ЭТИЛЕНОКСИ́Д (ок­си­ран, 1,2-эпок­си­этан), про­стей­ший пред­ста­ви­тель эпок­си­дов:

Бес­цвет­ный газ с ха­рак­тер­ным эфир­ным за­па­хом; t_кип 10,7 °C; хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в во­де, спир­те, эфи­ре, уг­лево­до­ро­дах; го­рюч, сме­си с воз­ду­хом (3–80% по объ­ё­му Э.) взры­во­опас­ны. При на­гре­ва­нии до 300 °C ус­той­чив, св. 400 °C в сме­си с N₂ изо­ме­ри­зу­ет­ся в ацет­аль­де­гид или об­ра­зу­ет эти­лен (при из­быт­ке Э.); при окис­ле­нии О₂ в вод­ном рас­тво­ре AgNO₃ об­ра­зу­ет­ся гли­ко­ле­вая ки­сло­та, при гид­ри­ро­ва­нии над Ni – эта­нол. Для Э. ха­рак­тер­ны ре­ак­ции с раз­мы­ка­ни­ем цик­ла, что ис­поль­зу­ют для гид­ро­кси­эти­ли­ро­ва­ния ор­га­нич. со­еди­не­ний. Гид­ра­та­ция Э. в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ров при­во­дит к эти­ленг­ли­ко­лю. При взаи­мо­дей­ст­вии Э. с га­ло­ге­но­во­до­ро­да­ми об­ра­зу­ют­ся га­ло­ген­гид­ри­ны; со спир­та­ми при на­гре­ва­нии – цел­ло­золь­вы, кар­би­то­лы или эфи­ры по­ли­гли­ко­лей. Э. лег­ко реа­ги­ру­ет с HCN в при­сут­ст­вии ще­ло­чей, об­ра­зуя эти­лен­ци­ан­гид­рин, при де­гид­ра­та­ции ко­то­ро­го по­лу­ча­ют ак­ри­ло­нит­рил. Ре­ак­ции Э. с ор­га­нич. ки­сло­та­ми или их ан­гид­ри­да­ми при­во­дят к мо­но- и ди­эфи­рам эти­ленг­ли­ко­ля; с аль­де­ги­да­ми и ке­то­на­ми – к цик­лич. аце­та­там или ке­та­лям. Э. взаи­мо­дей­ст­ву­ет с аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­да­ми по ре­ак­ции Фри­де­ля – Краф­тса. Цик­ло­оли­го­ме­ри­за­ци­ей Э. по­лу­ча­ют кра­ун-эфи­ры. При ди­ме­ри­за­ции Э. об­ра­зу­ет­ся 1,4-ди­ок­сан. Э. лег­ко по­ли­ме­ри­зу­ет­ся, с про­пи­ле­нок­си­дом и по­ли­эти­лен­те­реф­та­ла­том об­ра­зу­ет блок­со­по­ли­ме­ры.

По­лу­ча­ют пря­мым окис­ле­ни­ем эти­ле­на ки­сло­ро­дом (ка­та­ли­за­тор Ag; осн. ме­тод), де­гид­ро­хло­ри­ро­ва­ни­ем эти­лен­хлор­гид­ри­на, эпок­си­ди­ро­ва­ни­ем эти­ле­на. Э. – один из важ­ней­ших про­дук­тов ос­нов­но­го ор­га­ни­че­ско­го син­те­за. При­ме­ня­ет­ся в про­из-ве эти­ленг­ли­ко­ля, га­ло­ген­гид­ри­нов, эта­но­ла­ми­нов, ди­ок­са­на, фе­ни­л­э­та­но­ла, по­ли­эти­ленг­ли­ко­лей, не­ио­но­ген­ных ПАВ, по­ли­уре­та­нов и др., как бак­те­ри­цид­ное сред­ст­во. Вы­со­ко­ток­си­чен, об­ла­да­ет кан­це­ро­ген­ным и му­та­ген­ным дей­ст­ви­ем.