ЦИКЛОФА́НЫ

ЦИКЛОФА́НЫ, мак­ро­цик­лич. со­еди­не­ния, вклю­чаю­щие аро­ма­тич. и/или ге­те­роа­ро­ма­тич. коль­ца, со­еди­нён­ные ме­ж­ду со­бой али­фа­тич. це­поч­ка­ми. По­след­ние мо­гут со­дер­жать за­мес­ти­те­ли, крат­ные свя­зи, ге­те­роа­то­мы. Раз­ли­ча­ют кар­бо­фа­ны (со­дер­жат толь­ко аро­ма­тич. коль­ца), ге­те­ро­фа­ны (со­дер­жат ге­те­роа­ро­ма­тич. коль­ца, ге­те­роа­то­мы) и сме­шан­ные Ц. Из­вест­ны Ц., вклю­чаю­щие од­но коль­цо с од­ним мос­ти­ком (т. н. ан­са-со­еди­не­ния), два коль­ца с дву­мя или не­сколь­ки­ми мос­ти­ка­ми, а так­же мно­го­слой­ные Ц. из не­сколь­ких ко­лец, со­еди­нён­ных не­сколь­ки­ми мос­ти­ка­ми. По­лу­че­ны ком­плек­сы, со­дер­жа­щие фраг­мен­ты Ц. и кра­ун-эфи­ров (ка­ви­тан­ды, кар­це­ран­ды). Ц. син­те­зи­ру­ют из про­из­вод­ных аро­ма­тич. и ге­те­роа­ро­ма­тич. со­еди­не­ний (см., напр., в ст. Ка­лик­са­ре­ны); из­вест­ны при­род­ные Ц. (пор­фи­ри­ны, цикл кор­ри­на кор­ри­нои­дов и др.).

Свой­ст­ва Ц. обу­слов­ле­ны на­пря­жён­но­стью мо­ле­кул и взаи­мо­дей­ст­ви­ем π-элек­тро­нов двух сбли­жен­ных в про­стран­ст­ве аре­но­вых или ге­те­роа­ре­но­вых сис­тем. В низ­ших Ц. (ти­па [2.2]па­ра­цик­ло­фа­на, фор­му­ла) на­блю­да­ет­ся да­же ис­ка­же­ние пла­нар­но­сти бен­золь­ных ко­лец.

Функ­цио­наль­ные за­ме­щён­ные Ц. про­яв­ля­ют спо­соб­ность к об­ра­зо­ва­нию мак­ро­цик­ли­че­ских ком­плекс­ных со­еди­не­ний по ти­пу «гость – хо­зя­ин». Об­лас­ти ис­поль­зо­ва­ния Ц.: соз­да­ние ис­кусств. фер­мен­тов и ре­цеп­то­ров, элек­тро­про­во­дя­щих ор­га­нич. ма­те­риа­лов, ио­но­се­лек­тив­ных элек­тро­дов, ка­та­ли­за­то­ров фа­зо­во­го пе­ре­но­са, сис­тем для мо­ле­ку­ляр­но­го рас­по­зна­ва­ния и др.