СУЛЬФИ́РОВАНИЕ

СУЛЬФИ́РОВАНИЕ (суль­фо­ни­ро­ва­ние), вве­де­ние суль­фо­груп­пы SO₂OH (или со­кра­щён­но SO₃H) в мо­ле­ку­лу ор­га­нич. со­еди­не­ния с об­ра­зо­ва­ни­ем свя­зи C─S; при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию суль­фо­кис­лот. Об­рат­ный про­цесс – де­суль­фи­ро­ва­ние (де­суль­фо­ни­ро­ва­ние). Осн. суль­фи­рую­щие аген­ты: H₂SO₄, SO₃ и его ком­плек­сы с ор­га­нич. со­еди­не­ния­ми, оле­ум, SOCl₂, хлор­суль­фо­но­вая ки­сло­та. Воз­мож­но вве­де­ние суль­фо­груп­пы кос­вен­ным пу­тём, в т. ч. в со­ста­ве суль­фо­ал­киль­ных фраг­мен­тов (суль­фо­ме­ти­ли­ро­ва­ние, суль­фо­эти­ли­ро­ва­ние и т. д.).

С. под­вер­га­ют­ся гл. обр. аро­ма­тич. со­еди­не­ния; об­ра­зую­щие­ся про­дук­ты – арил­суль­фо­кис­ло­ты. В боль­шин­ст­ве слу­ча­ев С. при­во­дит к сме­си изо­ме­ров, со­от­но­ше­ние ко­то­рых за­ви­сит от при­ро­ды за­мес­ти­те­ля в аро­ма­тич. коль­це, суль­фи­рую­ще­го реа­ген­та, ус­ло­вий ре­ак­ции. Для С. со­еди­не­ний, не­ус­той­чи­вых в силь­но­кис­лой сре­де (фу­ран, пир­рол, тио­фен, ин­дол и др. ге­те­ро­цик­лы), ис­поль­зу­ют ком­плек­сы SO₃ с ди­ок­са­ном или пи­ри­ди­ном. Эти же ком­плек­сы ис­поль­зу­ют для С. ал­ке­нов (в за­ви­си­мо­сти от струк­ту­ры и ус­ло­вий об­ра­зу­ют­ся суль­то­ны, не­на­сы­щен­ные суль­фо­кис­ло­ты или гид­ро­кси­суль­фо­кис­ло­ты). Пря­мое С. ал­ка­нов про­те­ка­ет с тру­дом и со­про­во­ж­да­ет­ся, как пра­ви­ло, окис­ле­ни­ем. Зна­чи­тель­но лег­че про­те­ка­ет С. ал­ка­нов при со­вме­ст­ном дей­ст­вии SO₂ и О₂ (суль­фо­окис­ле­ние) или SO₂ и Сl₂ (суль­фо­хло­ри­ро­ва­ние). С. ис­поль­зу­ет­ся в про­из-ве ПАВ, ио­но­об­мен­ных мем­бран и смол, ле­карств, кра­си­те­лей и др.

Вве­де­ние суль­фо­груп­пы с об­ра­зо­ва­ни­ем свя­зи О─S (O-суль­фи­ро­ва­ние) на­зы­ва­ют суль­фа­ти­ро­ва­ни­ем (при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию ор­га­нич. суль­фа­тов).