АРИЛСУЛЬФОКИСЛО́ТЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
АРИЛСУЛЬФОКИСЛО́ТЫ, органич. соединения общей формулы $\ce{Ar(SO_2OH)_{\it n}}$, где $\ce{Ar}$ – ядро ароматич. углеводорода, $n =$ 1,2, ... Наибольшее применение имеют бензолсульфокислоты (бензолсульфокислота $\ce{C_6H_5SO_2OH}$ и 1,3-бензолдисульфокислота), нафталинсульфокислоты и толуолсульфокислота.
А. представляют собой, как правило, бесцветные гигроскопичные кристаллич. вещества; растворяются в воде и спирте; из воды кристаллизуются в виде гидратов. А. – сильные кислоты, напр. для $\ce{C_6H_5SO_2OH}$ $\text pK =0,7$. С основаниями А. образуют устойчивые соли – сульфонаты. Вступают в реакции нуклеофильного замещения сульфогрупп на др. группы; так, при сплавлении сульфонатов с щелочами образуются фенолы, с цианидами – нитрилы, с амидами – амины, и пр. Под действием воды при нагревании сульфогруппы могут быть замещены на атом водорода; так, $\ce{C_6H_5SO_2OH}$ легко гидролизуется до бензола. А. вступают в реакции электрофильного замещения атомов водорода в ароматическом кольце (напр., реакции сульфирования, нитрования, галогенирования).
Осн. способ получения А. – прямое сульфирование ароматич. углеводородов концентрир. серной кислотой или олеумом. А. применяют как кислотные катализаторы, полупродукты в произ-ве фенолов, красителей, ионообменных смол, дезинфицирующих средств, лекарственных препаратов. Производные А. (напр., сложные эфиры, галогенангидриды, амиды) используют в органич. синтезе.