АРИЛСУЛЬФОКИСЛО́ТЫ

АРИЛСУЛЬФОКИСЛО́ТЫ, ор­га­нич. со­еди­не­ния об­щей фор­му­лы $\ce{Ar(SO_2OH)_{\it n}}$, где $\ce{Ar}$ – яд­ро аро­ма­тич. уг­ле­во­до­рода, $n =$ 1,2, ... Наи­боль­шее при­ме­не­ние име­ют бен­зол­суль­фо­кис­ло­ты (бен­зол­суль­фо­кис­ло­та $\ce{C_6H_5SO_2OH}$ и 1,3-бен­зол­ди­суль­фо­кис­ло­та), наф­та­лин­суль­фо­кис­ло­ты и то­лу­ол­суль­фо­кис­ло­та.

А. пред­став­ля­ют со­бой, как пра­ви­ло, бес­цвет­ные гиг­ро­ско­пич­ные кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва; рас­тво­ря­ют­ся в во­де и спир­те; из во­ды кри­стал­ли­зу­ют­ся в ви­де гид­ра­тов. А. – силь­ные ки­сло­ты, напр. для $\ce{C_6H_5SO_2OH}$ $\text pK =0,7$. С ос­но­ва­ния­ми А. об­ра­зу­ют ус­той­чи­вые со­ли – суль­фона­ты. Всту­па­ют в ре­ак­ции нук­лео­филь­но­го за­ме­ще­ния суль­фог­рупп на др. груп­пы; так, при сплав­ле­нии суль­фо­на­тов с ще­ло­ча­ми об­ра­зу­ют­ся фе­но­лы, с циа­ни­да­ми – нит­ри­лы, с ами­да­ми – ами­ны, и пр. Под дей­ст­ви­ем во­ды при на­гре­ва­нии суль­фо­груп­пы мо­гут быть за­ме­ще­ны на атом во­до­ро­да; так, $\ce{C_6H_5SO_2OH}$ лег­ко гид­ро­ли­зу­ет­ся до бен­зо­ла. А. всту­па­ют в ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния ато­мов во­до­ро­да в аро­ма­тическом коль­це (напр., ре­ак­ции суль­фи­ро­ва­ния, нит­ро­ва­ния, га­ло­ге­ни­ро­ва­ния).

Осн. спо­соб по­лу­че­ния А. – пря­мое суль­фи­ро­ва­ние аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­дов кон­цен­трир. сер­ной ки­сло­той или оле­умом. А. при­ме­ня­ют как ки­слот­ные ка­та­ли­за­то­ры, по­лу­про­дук­ты в про­из-ве фе­но­лов, кра­си­те­лей, ионо­об­мен­ных смол, де­зин­фи­ци­рую­щих средств, ле­кар­ст­вен­ных пре­па­ра­тов. Про­из­вод­ные А. (напр., слож­ные эфи­ры, га­ло­ге­нан­гид­ри­ды, ами­ды) ис­поль­зу­ют в ор­га­нич. син­те­зе.