ГОМОЛОГИ́ЧЕСКИЕ РЯДЫ́

ГОМОЛОГИ́ЧЕСКИЕ РЯДЫ́, по­сле­до­ва­тель­но­сти хи­мич. со­еди­не­ний с од­но­тип­ным строе­ни­ем и оди­на­ко­вы­ми функ­цио­наль­ны­ми груп­па­ми; ка­ж­дый член та­ких по­сле­до­ва­тель­но­стей – го­мо­лог – от­ли­ча­ет­ся от со­сед­не­го на по­сто­ян­ную струк­тур­ную еди­ни­цу, или го­мо­ло­гич. раз­ность, обыч­но на ме­ти­ле­но­вую груп­пу $\ce{CH2}$, как, напр., в Г. р. ал­ка­нов (общая фор­му­ла $C_nH_{2n+2}, n=1, 2, \ldots$), ал­ке­нов $(C_nH_{2n}, n=2, 3, …)$, на­сы­щен­ных од­но­ос­нов­ных кар­бо­но­вых ки­слот $(C_nH_{2n+1}\text{COOH}, n= 0, 1, 2, …)$. По­ня­тие о Г. р., сфор­му­ли­ро­ван­ное Ш. Же­ра­ром в 1840-е гг., име­ет боль­шое зна­че­ние в ор­га­нич. хи­мии, т. к. слу­жит ос­но­вой клас­си­фи­ка­ции ор­га­нич. со­еди­не­ний.

Су­ще­ст­во­ва­ние Г. р. обу­слов­ле­но спо­соб­но­стью ато­мов уг­ле­ро­да со­еди­нять­ся ме­ж­ду со­бой и од­но­вре­мен­но с ато­ма­ми др. эле­мен­тов ко­ва­лент­ны­ми свя­зя­ми в проч­ные це­пи и цик­лы. В зна­чи­тель­но мень­шей сте­пе­ни та­кой спо­соб­но­стью об­ла­да­ют ато­мы не­ко­то­рых др. хи­мич. эле­мен­тов, напр. крем­ния, ко­то­рый об­ра­зу­ет Г. р. си­ла­нов $\ce{Si_{n}H_{2n +2} (n=1-8)}$ и крем­ния га­ло­ге­ни­дов.

Го­мо­ло­ги име­ют оди­на­ко­вые хи­ми­че­ские и за­ко­но­мер­но из­ме­няю­щие­ся фи­зич. свой­ст­ва. Так, темп-ры ки­пе­ния со­сед­них го­мо­ло­гов для Г. р. со­еди­не­ний с не­раз­ветв­лён­ной це­пью в се­ре­ди­не ря­да $(С_5–С_{14})$ от­ли­ча­ют­ся на 20–30 °C, а каж­дой до­бав­лен­ной груп­пе $СН_2$ со­от­вет­ст­ву­ет уве­ли­че­ние те­п­ло­ты сго­ра­ния на 630–660 кДж/моль. У выс­ших чле­нов ря­да раз­ли­чия в свой­ст­вах со­сед­них го­мо­ло­гов сгла­жи­ва­ют­ся. Ино­гда хи­мич. и фи­зич. свой­ст­ва пер­вых чле­нов Г. р. су­ще­ст­вен­но от­ли­ча­ют­ся от свойств пр. чле­нов Г. р., напр. взаи­мо­дей­ст­вие фор­маль­де­ги­да со ще­ло­ча­ми про­те­ка­ет ина­че, чем в слу­чае др. аль­де­ги­дов, му­равь­и­ная ки­сло­та зна­чи­тель­но силь­нее, ме­та­нол су­ще­ст­вен­но бо­лее ток­си­чен, чем их го­мо­ло­ги.

Не­ко­то­рые мо­ле­ку­лы мо­гут вхо­дить в неск. раз­лич­ных Г. р., напр. цик­ло­про­пан вхо­дит в Г. р., об­ра­зуе­мый цик­личе­ски­ми, или ядер­ны­ми, го­мо­ло­га­ми (цик­ло­про­пан, цик­ло­бу­тан, цик­ло­пен­тан, цик­ло­гек­сан и т. д.), и в ряд цеп­ных го­мо­ло­гов (цик­ло­про­пан, ме­тил­цик­ло­про­пан, этил­цик­ло­про­пан и др.). Вы­со­ко­мо­ле­ку­ляр­ные со­еди­не­ния об­ра­зу­ют по­ли­мер­го­мо­ло­гич. ря­ды, ка­ж­дый член ко­то­рых – по­ли­мер­го­мо­лог – от­ли­ча­ет­ся от дру­гих чис­лом струк­тур­ных звень­ев (сте­пе­нью по­ли­ме­ри­за­ции).

На­ря­ду с Г. р. в ор­га­нич. хи­мии вы­де­ля­ют ви­ни­ло­гич., ге­не­тич. и изо­ло­гич. ря­ды. Ви­ни­ло­гич. ря­ды об­ра­зу­ют со­еди­не­ния с оди­на­ко­вы­ми функ­цио­наль­ны­ми груп­па­ми и со­пря­жён­ны­ми двой­ны­ми свя­зя­ми; ка­ж­дый член ви­ни­ло­гич. ря­да от­ли­ча­ет­ся от со­сед­них на ви­ни­ле­но­вую груп­пу $\ce{СH=СH}$, напр. пер­вы­ми чле­на­ми ви­ни­ло­гич. ря­да аль­де­ги­дов яв­ля­ют­ся аце­таль­де­гид $\ce{CH3COH}$, кро­то­но­вый $\ce{CH3СH=СHCOH}$ и сор­би­но­вый $\ce{CH3СH=СHСH=СHCOH}$ аль­де­ги­ды. Ге­не­тич. ря­ды об­ра­зу­ют ор­га­нич. со­еди­не­ния с оди­на­ко­вым чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле, но с раз­ны­ми функ­цио­наль­ны­ми груп­па­ми, напр. в ге­не­тич. ряд эта­на $\ce{C2H6}$ вхо­дят этил­хло­рид $\ce{C2H5Cl}$, эта­нол $\ce{C2H5OH}$, эти­ла­мин $\ce{C2H5NH2}$, аце­таль­де­гид $\ce{CH3CHO}$, ук­сус­ная ки­сло­та $\ce{CH3COOH}$ и др. Изо­ло­гич. ря­ды об­ра­зу­ют ор­га­нич. со­еди­не­ния, от­ли­чаю­щие­ся друг от дру­га толь­ко сте­пенью не­на­сы­щен­но­сти, напр. этан $\ce{C2H6}$, эти­лен $\ce{C2H4}$, аце­ти­лен $\ce{C2H2}$.