ГИДРОКСИНИТРИ́ЛЫ

ГИДРОКСИНИТРИ́ЛЫ (нит­ри­лы гид­р­окси­кис­лот), ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле гид­ро­ксиль­ную и нит­риль­ную груп­пы. По ти­пу уг­ле­во­до­род­но­го ра­ди­ка­ла раз­ли­ча­ют али­фа­ти­че­ские, али­цик­ли­че­ские и аро­ма­ти­че­ские Г.; по вза­им­но­му рас­по­ло­же­нию функ­цио­наль­ных групп вы­де­ля­ют α-Г. – ци­ан­гид­ри­ны, со­дер­жа­щие ОН- и CN-груп­пы при од­ном ато­ме уг­ле­ро­да, 1,2-Г. (β-Г.), со­дер­жа­щие ОН- и CN-груп­пы при со­сед­них ато­мах уг­ле­ро­да, и т. д.

Г. – бес­цвет­ные жид­ко­сти или кри­стал­лы, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, низ­шие али­фа­ти­че­ские Г. лег­ко рас­тво­ри­мы так­же в во­де. Об­ла­да­ют хи­мич. свой­ст­ва­ми нит­ри­лов и спир­тов (аро­ма­ти­че­ские – фе­но­лов), а так­же спе­ци­фич. свой­ст­ва­ми, обу­слов­лен­ны­ми вза­им­ным влия­ни­ем СN- и ОН-групп; напр., при де­гид­ра­та­ции α- и β-Г. об­ра­зу­ют­ся не­на­сы­щен­ные нит­ри­лы, δ-Г. – цик­лич. ими­но­эфи­ры.

По­лу­ча­ют α- и β-Г. в осн. ре­ак­ци­ей циа­но­во­до­ро­да c кар­бо­ниль­ны­ми и эпок­сид­ны­ми со­еди­не­ния­ми. Аро­ма­тич. Г. син­те­зи­ру­ют дей­ст­ви­ем циа­ни­да ме­ди CuCN на га­ло­ген­за­ме­щён­ные фе­но­лы или ка­та­ли­тич. окис­ли­тель­ным ам­мо­но­ли­зом ал­кил­фе­но­лов. Пром. зна­че­ние име­ют аце­тон­ци­ан­гид­рин (CH₃)₂C(OH)CN, эти­лен­ци­ан­гид­рин HOCH₂CH₂CN, нит­ри­лы гид­ро­кси­кис­лот: гли­ко­ле­вой – HOCH₂CN, мо­лоч­ной – CH₃CH(OH)CN и мин­даль­ной – C₆H₅CH(OH)CN; их при­ме­ня­ют в про­из-ве ак­ри­ло­вой и мет­ак­ри­ло­вой ки­слот, а так­же слож­ных эфи­ров и нит­ри­лов этих ки­слот, ами­но­кис­лот, ря­да мою­щих и ду­ши­стых ве­ществ, по­ли­ме­ров. 4-Гид­ро­кси­бен­зо­нит­рил HOC₆H₄CN – ис­ход­ное ве­ще­ст­во в про­из-ве ин­сек­ти­ци­дов, напр. циа­но­фо­са. Г. – ток­сич­ны; α-Г. по ток­сич­но­сти близ­ки к циа­но­во­до­ро­ду.