КАМФЕ́Н

КАМФЕ́Н (2,2-ди­ме­тил-3-ме­ти­лен­нор­бор­нан), би­цик­ли­че­ский мо­но­тер­пен:

Су­ще­ст­ву­ет в ра­це­ми­че­ской и оп­ти­че­ски ак­тив­ных фор­мах; со­дер­жит­ся в ски­пи­да­рах хвой­ных де­ревь­ев, а так­же в ело­вом, со­сно­вом, ки­па­ри­со­вом, ла­ван­до­вом, ли­мон­ном и др. эфир­ных мас­лах. Пред­став­ля­ет со­бой бес­цвет­ные кри­стал­лы с ха­рак­тер­ным кам­фор­ным за­па­хом, $t_\text{пл}$ 50–52 °С, $t_\text{кип}$ 158–162 °С. К. хо­ро­шо рас­тво­рим в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, пло­хо – в эта­но­ле, не­рас­тво­рим в во­де.

Для К. ха­рак­тер­на изо­ме­ри­за­ция уг­ле­род­но­го ске­ле­та, ко­то­рая про­ис­хо­дит, напр., при гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­нии (об­ра­зу­ют­ся бор­нил- и изо­бор­нил­га­ло­ге­ни­ды), – т. н. кам­фе­но­вые пе­ре­груп­пи­ров­ки (см. в ст. Сек­стет­ные пе­ре­груп­пи­ров­ки). Для К. ха­рак­тер­ны так­же ре­ак­ции окис­ле­ния, напр. хро­мо­вая ки­сло­та окис­ля­ет К. пре­им. в кам­фо­ру.

К. по­лу­ча­ют де­гид­ра­та­ци­ей изо­бор­не­о­ла и ка­та­ли­тич. изо­ме­ри­за­ци­ей пи­не­нов. При­ме­ня­ют в про­из-ве кам­фо­ры, ду­ши­стых ве­ществ (изо­бор­нил­аце­та­та, сан­та­ли­до­ла, кед­ро­ла, мус­те­ро­на и др.), ин­сек­ти­ци­дов (напр., по­ли­хлор­кам­фе­на), те­ри­но­на (ком­по­нен­та им­мер­си­он­но­го мас­ла для мик­ро­ско­пии), оп­тич. кле­ёв.