АНТРАХИНО́Н

АНТРАХИНО́Н, ор­га­нич. со­еди­не­ние; кри­стал­лы свет­ло-жёл­то­го цве­та, $t_{\text{пл}}$ 286 °C.

А. рас­тво­ря­ет­ся в кон­цен­трир. сер­ной ки­сло­те, при на­гре­ва­нии – в боль­шин­ст­ве ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей. Впер­вые по­лу­чен О. Ло­ра­ном в 1835. По свой­ст­вам А. бли­же к ди­ке­то­нам, чем к хи­но­нам. Под дей­ст­ви­ем ди­тио­ни­та на­трия $\ce{Na_2S_2O_4}$ в ще­лоч­ной сре­де А. об­ра­ти­мо вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся в ан­тра­гид­ро­хи­нон. При бо­лее глу­бо­ком вос­ста­нов­ле­нии А. цин­ком в ки­слой сре­де об­ра­зу­ет­ся ан­тра­цен. Суль­фи­ро­ва­ние А. 20–40%-ным оле­умом при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию ан­тра­хинон-2-суль­фо­кис­ло­ты, из ко­то­рой в пром-сти син­те­зи­ру­ют али­за­рин.

А. по­лу­ча­ют из бен­зо­ла и фта­ле­во­го ан­гид­ри­да, ка­та­ли­тич. окис­ле­ни­ем па­ров ан­тра­це­на воз­ду­хом, а так­же из 1,4-бен­зо­хи­но­на и 1,3-бу­та­дие­на. При­ме­ня­ют А. в про­из-ве ан­тра­хи­но­но­вых кра­си­те­лей. А. раз­дра­жа­ет ко­жу и сли­зи­стые обо­лоч­ки.