АНТРАХИНО́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
АНТРАХИНО́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, синтетич. красители, амино- и гидроксипроизводные антрахинона. А. к. характеризуются высокой красящей способностью, яркостью и чистотой цветов, высокой устойчивостью окрасок, в т. ч. к действию света; ассортимент А. к. охватывает всю цветовую гамму; один из наиболее обширных классов красителей. Цвет А. к., способ крашения, область применения и свойства (растворимость, стойкость к действию кислот, щелочей и пр.) зависят от природы, положения и числа заместителей (амино- и гидроксигрупп, их алкил- и арилпроизводных, а также сульфо- и др. групп).
Гидроксипроизводные антрахинона в качестве красителей используют ограниченно. Применяют гл. обр. соединения, содержащие гидроксильную группу в положении 1 антрахинона. Такие А. к. могут образовывать окрашенные комплексы с металлами, поэтому их используют в аналитич. химии для определения тяжёлых металлов, а также как протравные красители для целлюлозных волокон. Наибольшее значение имеет 1,2-дигидроксиантрахинон (формула I) – ализарин, который получают щелочным плавлением 2-хлорантрахинона в присутствии окислителя. (Природный ализарин использовали для крашения с античных времён; до сер. 19 в. его выделяли из корней марены красильной.) При взаимодействии ализарина с солями кальция и алюминия получают ярко-красный крапплак, используемый для приготовления худож. красок; сульфированием ализарина получают протравной краситель для шерсти. Гидроксипроизводные антрахинона – ализарин, хинизарин (1,4-дигидроксиантрахинон), пурпурин (1,2,4-тригидроксиантрахинон), 1,8-дигидроксиантрахинон и др. – широко используют в качестве исходных продуктов в произ-ве др. А. к.
На основе пурпурина и 1,8-дигидроксиантрахинона получают аминогидроксизамещённые антрахинона: дисперсные А. к. – розовый (формула II) и тёмно-синий (формула III); компактные молекулы этих красителей проявляют высокую диффузионную способность и применяются для окрашивания высококристалличных и плотноупакованных химич. волокон (полиэфирного, полиамидного, ацетатного).
Производное 1,4-дигидрокси-5,8-ди(алкиламино)антрахинона (формула IV) формирует голубую составляющую при проявлении изображения в поляроид-процессе (восстановителем экспонированного на свету бромида серебра является фрагмент гидрохинона в молекуле этого красителя). Ярко-фиолетовый 1-гидрокси-4-(4-толиламино)антрахинон (формула V) – продукт взаимодействия хинизарина с $n$-толуидином – дихроичный краситель; краситель помещают в жидкокристаллич. матрицу, которая в зависимости от ориентации его молекул относительно потока поляризов. света будет выглядеть окрашенной или бесцветной, что используют в оптоэлектронных устройствах.
Диаминопроизводные антрахинона применяют в качестве красителей наиболее широко. Симметричные фиолетовый 1,4-диаминоантрахинон (формула VI, $\ce{R – H}$) и зелёный 1,4-ди-(4-толиламино)антрахинон (формула VI, $\ce{R – 4-CH_3C_6H_4}$) синтезируют аминированием восстановленного хинизарина в избытке аммиака или $n$-толуидина. Обработкой олеумом в ариламиновые остатки вводят сульфогруппы и получают ценные кислотные А. к. для шерсти, шёлка и кожи. Сродство таких А. к. к белковым волокнам повышается в результате присутствия в ариламиногруппах алкильных радикалов $\ce{C_8–C_{12}}$, что позволяет осуществлять крашение в нейтральной среде. Несимметричные производные, включающие катионный центр, напр. синий А. к. (формула VII), используют для крашения полиакрилонитрильного волокна; их получают взаимодействием аминогалогензамещённых хинизарина с небольшим избытком амина в присутствии медного катализатора.
Активные А. к. синтезируют введением в ариламиногруппу реакционноспособных групп: для хлопка – остатков хлортриазина или дихлорпиримидина, винилсульфоновой группы; для шёлка и шерсти – 2-бромакрилоиламидной группы $\ce{CH_2C(Br)CONH}$. Для печатания и крашения хлопчатобумажных тканей используют кубовые А. к., молекулы которых представляют собой плоские и вытянутые молекулярные системы; напр., в молекуле золотисто-оранжевого А. к. (формула VIII) пиррольный цикл замыкает фрагменты ацилированных аминоантрахинонов. Эти А. к. применяют также для крашения полимерных материалов и в качестве пигментов.