АНТРАХИНО́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ

АНТРАХИНО́НОВЫЕ КРАСИ́ТЕЛИ, син­те­тич. кра­си­те­ли, ами­но- и гид­ро­кси­про­из­вод­ные ан­тра­хи­но­на. А. к. ха­рак­те­ри­зу­ют­ся вы­со­кой кра­ся­щей спо­соб­но­стью, яр­ко­стью и чис­то­той цве­тов, вы­со­кой ус­той­чи­во­стью ок­ра­сок, в т. ч. к дей­ст­вию све­та; ас­сор­ти­мент А. к. ох­ва­ты­ва­ет всю цве­то­вую гам­му; один из наи­бо­лее об­шир­ных клас­сов кра­си­те­лей. Цвет А. к., спо­соб кра­ше­ния, об­ласть при­ме­не­ния и свой­ст­ва (рас­тво­ри­мость, стой­кость к дей­ст­вию ки­слот, ще­ло­чей и пр.) за­ви­сят от при­ро­ды, по­ло­же­ния и чис­ла за­мес­ти­те­лей (ами­но- и гид­р­оксиг­рупп, их ал­кил- и арил­про­из­вод­ных, а так­же суль­фо- и др. групп).

Гид­ро­кси­про­из­вод­ные ан­тра­хи­но­на в ка­че­ст­ве кра­си­те­лей ис­поль­зу­ют ог­ра­ни­чен­но. При­ме­ня­ют гл. обр. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие гид­ро­ксиль­ную груп­пу в по­ло­же­нии 1 ан­тра­хи­но­на. Та­кие А. к. мо­гут об­ра­зо­вы­вать ок­ра­шен­ные ком­плек­сы с ме­тал­ла­ми, по­это­му их ис­поль­зу­ют в ана­ли­тич. хи­мии для оп­ре­де­ле­ния тя­жё­лых ме­тал­лов, а так­же как про­трав­ные кра­си­те­ли для цел­лю­лоз­ных во­ло­кон. Наи­боль­шее зна­чение име­ет 1,2-ди­гид­рок­си­ан­тра­хи­нон (фор­му­ла I) – али­за­рин, ко­то­рый по­луча­ют ще­лоч­ным плав­ле­ни­ем 2-хлор­ан­тра­хи­но­на в при­сут­ст­вии окис­ли­те­ля. (При­род­ный али­за­рин ис­поль­зо­ва­ли для кра­ше­ния с ан­тич­ных вре­мён; до сер. 19 в. его вы­де­ля­ли из кор­ней ма­ре­ны кра­силь­ной.) При взаи­мо­дей­ст­вии али­за­ри­на с со­ля­ми каль­ция и алю­ми­ния по­луча­ют яр­ко-крас­ный крап­п­лак, ис­поль­зуе­мый для при­го­тов­ле­ния ху­дож. кра­сок; суль­фи­ро­ва­ни­ем али­за­ри­на по­лу­ча­ют про­трав­ной кра­си­тель для шер­сти. Гид­р­окси­про­из­вод­ные ан­тра­хи­но­на – али­за­рин, хи­ни­за­рин (1,4-ди­гид­ро­кси­ан­тра­хи­нон), пур­пу­рин (1,2,4-три­гид­ро­к­си­ан­тра­хи­нон), 1,8-ди­гид­рок­си­ан­тра­хи­нон и др. – ши­ро­ко ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве ис­ход­ных про­дук­тов в про­из-ве др. А. к.

На ос­но­ве пур­пу­ри­на и 1,8-ди­гид­р­окси­ан­тра­хи­но­на по­лу­ча­ют ами­но­гид­р­ок­си­за­ме­щён­ные ан­тра­хи­но­на: дис­перс­ные А. к. – ро­зо­вый (фор­му­ла II) и тём­но-си­ний (фор­му­ла III); ком­пакт­ные мо­ле­ку­лы этих кра­си­те­лей про­яв­ля­ют вы­со­кую диф­фу­зи­он­ную спо­соб­ность и при­ме­ня­ют­ся для ок­ра­ши­ва­ния вы­со­ко­кри­стал­лич­ных и плот­но­упа­ко­ван­ных хи­мич. во­ло­кон (по­ли­эфир­но­го, по­ли­амид­но­го, аце­тат­но­го).

Про­из­вод­ное 1,4-ди­гид­рок­си-5,8-ди(алки­ла­ми­но)ан­тра­хи­но­на (фор­му­ла IV) фор­ми­ру­ет го­лу­бую со­став­ляю­щую при про­яв­ле­нии изо­бра­же­ния в по­ля­ро­ид-про­цес­се (вос­ста­но­ви­те­лем экс­по­ни­ро­ван­но­го на све­ту бро­ми­да се­реб­ра яв­ля­ет­ся фраг­мент гид­рохи­но­на в мо­ле­ку­ле это­го кра­си­те­ля). Яр­ко-фио­ле­то­вый 1-гид­р­окси-4-(4-то­лил­а­ми­но)ан­тра­хи­нон (фор­му­ла V) – про­дукт взаи­мо­дей­ст­вия хи­ни­за­ри­на с $n$-то­луи­ди­ном – дих­ро­ич­ный кра­си­тель; кра­си­тель по­ме­ща­ют в жидко­к­ри­стал­лич. мат­ри­цу, ко­то­рая в за­ви­си­мо­сти от ори­ен­та­ции его мо­ле­кул от­но­си­тель­но по­то­ка по­ля­ри­зов. све­та бу­дет вы­гля­деть ок­ра­шен­ной или бес­цвет­ной, что ис­поль­зу­ют в оп­то­элек­трон­ных уст­рой­ст­вах.

Диа­ми­но­про­из­вод­ные ан­тра­хи­но­на при­ме­ня­ют в ка­че­ст­ве кра­си­те­лей наи­бо­лее ши­ро­ко. Сим­мет­рич­ные фио­ле­товый 1,4-диа­ми­но­ан­тра­хи­нон (фор­му­ла VI, $\ce{R – H}$) и зе­лё­ный 1,4-ди-(4-то­лилами­но)ан­тра­хи­нон (фор­му­ла VI, $\ce{R – 4-CH_3C_6H_4}$) син­те­зи­ру­ют ами­ни­ро­ва­ни­ем вос­ста­нов­лен­но­го хи­ни­за­ри­на в из­быт­ке ам­миа­ка или $n$-то­луи­ди­на. Об­ра­бот­кой оле­умом в ари­ла­ми­но­вые ос­тат­ки вво­дят суль­фо­груп­пы и по­лу­ча­ют цен­ные ки­слот­ные А. к. для шер­сти, шёл­ка и ко­жи. Срод­ст­во та­ких А. к. к бел­ко­вым во­лок­нам по­вы­ша­ет­ся в ре­зуль­та­те при­сут­ст­вия в ари­ла­ми­но­груп­пах ал­киль­ных ра­ди­ка­лов $\ce{C_8–C_{12}}$, что по­зво­ля­ет осу­ще­ст­в­лять кра­ше­ние в ней­траль­ной сре­де. Не­сим­мет­рич­ные про­из­вод­ные, вклю­чаю­щие ка­ти­он­ный центр, напр. си­ний А. к. (фор­му­ла VII), ис­поль­зу­ют для кра­ше­ния по­ли­ак­ри­ло­нит­риль­но­го во­лок­на; их по­лу­ча­ют взаи­мо­дей­ст­ви­ем ами­но­га­ло­ген­за­ме­щён­ных хи­низа­ри­на с не­боль­шим из­быт­ком ами­на в при­сут­ст­вии мед­но­го ка­та­ли­за­то­ра.

Ак­тив­ные А. к. син­те­зи­ру­ют вве­де­ни­ем в ари­ла­ми­но­груп­пу ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных групп: для хлоп­ка – ос­тат­ков хлор­триа­зи­на или ди­хлор­пи­ри­ми­ди­на, ви­нил­суль­фо­но­вой груп­пы; для шёл­ка и шер­сти – 2-бро­мак­ри­лои­ла­мид­ной груп­пы $\ce{CH_2C(Br)CONH}$. Для пе­ча­та­ния и кра­ше­ния хлоп­ча­то­бу­маж­ных тка­ней ис­поль­зу­ют ку­бо­вые А. к., мо­ле­ку­лы ко­то­рых пред­став­ля­ют со­бой пло­ские и вы­тя­ну­тые мо­ле­ку­ляр­ные сис­те­мы; напр., в мо­ле­ку­ле зо­ло­ти­сто-оран­же­во­го А. к. (фор­му­ла VIII) пир­роль­ный цикл за­мы­ка­ет фраг­мен­ты аци­ли­ро­ван­ных ами­но­ан­тра­хи­но­нов. Эти А. к. при­ме­ня­ют так­же для кра­ше­ния по­ли­мер­ных ма­те­риа­лов и в ка­че­ст­ве пиг­мен­тов.