ФУРА́Н

ФУРА́Н, ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ние: -_pp_pO_p_pp; $color(blue)$L(.45)#O|"1"; #3\0"2"; #2/0"3"; #1`\0"4"; #5`/0"5"

Бес­цвет­ная ле­ту­чая жид­кость с не­при­ят­ным за­па­хом, t_кип 31,8 °C; сме­ши­ва­ет­ся во всех со­от­но­ше­ни­ях с аце­то­ном, бен­зо­лом, хло­ро­фор­мом, сла­бо рас­тво­ря­ет­ся в во­де; ус­той­чив к дей­ст­вию ще­ло­чей. При дей­ст­вии ки­слот и окис­ли­те­лей про­ис­хо­дит рас­кры­тие цик­ла и об­ра­зо­ва­ние оли­го­ме­ров. Об­ла­да­ет свой­ст­ва­ми аро­ма­ти­че­ских со­еди­не­ний и дие­но­вых уг­ле­во­до­ро­дов. Ха­рак­тер­ны ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния (га­ло­ге­ниро­ва­ние, нит­ро­ва­ние, аци­ли­ро­ва­ние и др.), ко­то­рые про­во­дят в «мяг­ких» ус­ло­ви­ях (так, нит­ро­ва­ние до 2-нит­ро­фу­ра­на про­во­дят сме­сью HNO₃ с аце­тан­гид­ри­дом в пи­ри­ди­не при –10 °C). Фор­ми­ли­ро­ва­ние Ф. при­во­дит к фур­фу­ро­лу, озо­ни­ро­ва­ние – к сме­си гли­ок­са­ля и фор­маль­де­ги­да, окис­ле­ние H₂O₂ в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ра Os₂O₈ – к ма­леи­но­во­му ан­гид­ри­ду. Уча­ст­ву­ет в дие­но­вом син­те­зе и др. ре­ак­ци­ях при­сое­ди­не­ния. Ка­та­ли­тич. гид­ри­ро­ва­ние Ф. при­во­дит к тет­ра­гид­ро­фу­ра­ну. При дей­ст­вии H₂S или NH₃ (450–500 °C, Al₂O₃) Ф. пре­вра­ща­ет­ся со­от­вет­ст­вен­но в тио­фен или пир­рол (ре­ак­ция Юрь­е­ва).

Ф. вме­сте с 2-ме­тил­фу­ра­ном (силь­ва­ном) со­дер­жит­ся в про­дук­тах су­хой пе­ре­гон­ки дре­ве­си­ны. В пром-сти Ф. по­лу­ча­ют де­кар­бо­ни­ли­ро­ва­ни­ем фур­фу­ро­ла. При­ме­ня­ют для по­лу­че­ния тет­ра­гид­ро­фу­ра­на, тио­фе­на, пир­ро­ла, ма­леи­но­во­го ан­гид­ри­да и др., в ка­че­ст­ве рас­тво­ри­те­ля и экс­т­ра­ген­та; про­из­вод­ные Ф. – ле­кар­ст­вен­ные сред­ст­ва (фу­ра­до­нин, фу­ро­се­мид) и сред­ст­ва за­щи­ты рас­те­ний. Ток­си­чен.